《有机化学》第九章.pptVIP

咪唑是无色固体，熔点为90℃，易溶于水，碱性较噻唑强，3位上的氮原子能与氢离子结合，故与强酸生成稳定的盐。它也有微弱的酸性。像吡咯一样，NH上的H原子可被碱金属原子置换而成盐。 ② 咪唑及其衍生物。咪唑的分子结构是含有两个氮原子的五元杂环。 咪唑环比噻唑环较容易发生亲电取代反应，如卤代、硝化和磺化等。 噻唑、咪唑及其衍生物 （三） 第一节 杂环化合物的分类和命名 重要的杂环化合物及其衍生物 四、 吲哚由吡咯环与苯环稠和而成，它存在于煤焦油中，为无色片状结晶，有粪便气味，与β-甲基吲哚（粪臭素）共存于粪便中。但纯吲哚的稀溶液很香，用于制造茉莉香精。 β-吲哚乙酸是吲哚的重要衍生物之一，β-吲哚乙酸是无色结晶，微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等等有机溶剂。低浓度的β-吲哚乙酸能促进植物的生长，加速插枝作物生根，但高浓度β-吲哚乙酸则抑制植物生长。 吲哚及其衍生物 （四） 第一节 杂环化合物的分类和命名 重要的杂环化合物及其衍生物 四、 吲哚 β-吲哚乙酸 过渡页 1 杂环化合物的分类和命名 2 生物碱 生物碱的概念 （一） 第二节 生物碱 生物碱的概念及一般性质 一 、 生物碱是一类存在于生物体内，并对人和动物有强烈生理作用的碱性含氮有机化合物。由于生物碱主要存在于植物中，所以又叫做植物碱。 生物碱的性质 （二） 第二节 生物碱 生物碱的概念及一般性质 一 、 ① 生物碱的物理性质。 生物碱一般为无色或白色结晶形固体，少数是有颜色的液体，难溶于水，易溶于乙醇、乙醚、氯仿和苯等有机溶剂。 生物碱大多数具有旋光性，自然界中存在的生物碱一般都是左旋体。左旋体和右旋体的生理作用往往差别很大。 生物碱的性质 （二） 第二节 生物碱 生物碱的概念及一般性质 一 、 ② 生物碱的化学性质。 沉淀反应：生物碱与许多试剂反应，生成不溶性的沉淀，这些试剂叫沉淀试剂。 显色反应：生物碱与许多试剂发生颜色反应，这些试剂称为显色试剂。 在色谱分析上，常利用生物碱的这些性质鉴定生物碱。 . 水溶液直接提取法不利于那些碱性较弱不能直接溶解于水的生物碱提取，因此可采用偏酸性的水溶液，使生物碱与酸作用生成盐进行生物碱提取。具有碱性的生物碱在植物体中多以盐的形式存在，而弱碱性或中性生物碱则以不稳定的盐或游离碱的形式存在，故常用0.5%～2%的乙酸、盐酸等为溶剂。 酸水液提取法 （一） 第二节 生物碱 生物碱的提取方法 二 、 醇类溶剂提取法 （二） 游离生物碱及其盐一般都能溶于甲醇和乙醇，因此用它们作为生物碱的提取溶剂，应用较为普遍。甲醇的极性比乙醇的极性大，对生物碱的溶解性比乙醇好，甲醇的沸点也比乙醇低，但对视神经的毒性很大，所以除实验室有时将甲醇作为生物碱提取溶剂外，多数用乙醇作为溶剂，有时也用稀乙醇（60%～80%）作溶剂。通常采用醇提—酸水—碱化—亲脂性溶剂萃取的方法反复进行。 第二节 生物碱 生物碱的提取方法 二 、 大多数游离的生物碱都是脂溶性的，因此可以用亲脂性有机溶剂，如氯仿、二氯甲烷或苯等提取生物碱。由于生物碱一般以盐的形式存在于植物细胞中，故采用亲脂性有机溶剂提取时，必须先使生物碱盐转变为游离碱。其方法是先将植物粉末用石灰乳、碳酸钠溶液或稀氨水等碱水湿润后再用溶剂提取，这种方法得到的提取物杂质少，易于进一步纯化。 亲脂类有机溶剂提取法 （三） 第二节 生物碱 生物碱的提取方法 二 、 小檗碱是黄连的主要组成部分，存在于黄连、黄柏等小檗科植物中。分子中含有异喹啉环。小檗碱是黄色结晶，味很苦，易溶于热水和热乙醇中，但不溶于乙醚，有很强的抗菌作用，常用于治疗细菌性痢疾、胃肠炎等疾病。小檗碱的分子结构式如下： 小檗碱 （一） 第二节 生物碱 重要的生物碱 三 、 烟碱又称尼古丁，存在于烟叶中，其分子中含有吡啶环。烟碱是微黄色液体，沸点为246℃，溶于水。少量烟碱有兴奋中枢神经、升高血压的作用；大量则能抑制中枢神经系统，使心脏麻痹致死。所以，吸烟有害健康。 烟碱可用作杀虫剂，杀死蚜虫、蓟马、木虱等害虫。烟碱的分子结构式如下： 烟碱 （二） 第二节 生物碱 重要的生物碱 三 、 麻黄碱俗称麻黄素，分子中有两个手性碳（用*标记），麻黄碱的分子结构式如下： 麻黄碱 （三） 第二节 生物碱 重要的生物碱 三 、 麻黄碱为仲胺，是不含杂环的生物碱，所以不能和生物碱试剂发生沉淀反应，麻黄碱的盐酸盐较麻黄碱稳定。麻黄碱为无色晶体，能使交感神经兴奋、升高血压、扩张气管，可用于治疗支气管哮喘病。由于麻黄碱晶形似冰，能成瘾，又称冰毒，麻黄碱属严格控制的药品。 海洛因、吗啡和可待因可从鸦片中得到，所以称为鸦片制剂。鸦片存在于罂粟中，罂粟科植物中含20多