十章生物碱指导分析.pptVIP

§9 第 九 章   生 物 碱 ;本章内容;三、生物碱的存在形式;三、生物碱的存在形式; §9－2 生物碱生物合成的 基本原理 ;一、环合反应 ;;（二）生物碱的合成实例 ; §9－3 生物碱的分类 ;生物碱分类一、来源于鸟氨酸的生物碱;;;（二）吲哚里西啶生物碱 （三）喹诺里西啶类生物碱 羽扇豆碱 金雀花碱 苦参碱 ;三、来源于苯丙氨酸和酪氨酸的生物碱 （多） （一）苯丙胺类生物碱 麻黄碱 伪麻黄碱 ; ;2、苄基异喹啉碱 罂粟碱 去甲乌药碱 厚朴碱 ;3、双苄基异喹啉 R＝CH3 汉防己甲素 R＝H 汉防己乙素 4、吗啡烷类 R＝H 吗啡碱 R＝CH3 可待因 ? （5）原小檗碱和小檗碱类 ;（三）苄基苯乙胺类生物碱 石蒜碱 加兰他敏 ;（四）苯乙基四氢异喹啉类生物碱 ? ? ? 秋水仙胺 秋水仙碱 ? ;四、来源于色氨酸的生物碱 （一）简单吲哚碱类生物碱 （二）色胺吲哚类 （三）半萜吲哚生物碱类 ——如麦角生物碱 （四）单萜吲哚生物碱 （1）单萜吲哚类 利血平 士的宁 ;（2）双吲哚类 ——长春新碱、长春碱 长春碱 R = CH3 长春新碱 R ＝ CHO 3）与单萜吲哚生物碱有关的生物碱 喜树碱 奎宁碱 ;五、邻氨基苯甲酸的生物碱喹啉类 丫啶酮;六、组胺酸系生物碱;七、来源于萜类的生物碱 （一）单萜类生物碱——如猕猴桃碱 （二）倍半萜类生物碱——如石斛碱 （三）二萜生物碱——乌头碱 （四）三萜生物碱 康斯生 ;八、来源于甾体的生物碱 （一）孕甾烷（C21）生物碱—— 康斯生等 （二）环孕甾烷（C24）生物碱——如环氧黄杨木己素 （三）胆甾烷（C27）生物碱——浙贝甲素 九、嘌呤类 咖啡碱 ;§9－4 生物碱的理化性质一、形状;二、旋光性 ;三、溶解度 ;;;;;;四、生物碱的检识;;;五、生物碱的化学性质和反应; 碱性强弱的划分： Pka 2 极弱碱； pka 2～7 弱碱 ； pka 7～11 中强碱; pka 11 强碱.;2、生物碱碱性强弱分类：;3、碱性与分子结构的关系; pka 5.4 10.26 11.5 （2）诱导效应： 供电子基使N上电子云密度 加大，碱性增强。 吸电子基使N上电子云密度 减少，碱性减弱 ;;;;若N原子在桥头，则不发生质子化。如：新士的宁的碱性弱的原因除了N原子在桥头，不发生质子化外，还有邻位双键的吸电子诱导效应。Pk