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名师归纳总结——欢迎下载
个人资料整理仅限学习使用试验九乙酰水杨酸的合成和红外光谱的测定一,试验目的1,学习抽滤的基本操作;2,学习重结晶的基本操作3,学习有机试验中水浴加热的操作方法;二,基本原理乙酰水杨酸是由水杨酸<邻羟基苯甲酸)和乙酸酐合成的
个人资料整理
仅限学习使用
试验九乙酰水杨酸的合成和红外光谱的测定
一,试验目的
1,学习抽滤的基本操作;
2,学习重结晶的基本操作
3,学习有机试验中水浴加热的操作方法;
二,基本原理
乙酰水杨酸是由水杨酸
<邻羟基苯甲酸)和乙酸酐合成的;早在
18 世纪,人们已从柳
树皮中提取了水杨酸,并留意到它可以作为止痛,退热和抗炎药,不过对肠胃刺激作用较
大; 19 世纪末,人们最终胜利地合成了可以替代水杨酸的有效药物
目前,阿斯匹灵仍旧是一个广泛使用的具有解热止痛作用治疗感冒的药物;
—— 乙酰水杨酸,直到
b5E2RGbCAP
水杨酸是一个具有酚羟基和羧基双官能团化合物,能进行两种不同的酯化反应;当与
乙酸酐作用时,可以得到乙酰水杨酸,即阿斯匹灵;如与过量的甲醇反应,生成水杨酸甲 酯,它是第一个作为冬青树的香味成分被发觉的,因此通常为冬青油;本试验将进行前一
个反应的试验;
p1EanqFDPw
在生成乙酰水杨酸的同时,水杨酸分子之间可以发生缩合反应,生成少量的聚合物:
乙酰水杨酸能与碳酸氢钠反应生成水溶性钠盐,而副产物聚合物不能溶于碳酸氢钠,这种
性质上的差别可用于阿斯匹灵的纯化;
DXDiTa9E3d
可能存在于最终产物中的杂质是水杨酸本身,这是由于乙酰化反应不完全或由于产物
在分别步骤中发生水解造成的;它可以在各步纯化过程和产物的重结晶过程中被除去;与 大多数酚类化合物一样,水杨酸可与三氯化铁形成深色络合物;阿斯匹灵因酚羟基已被酰
化,不再与三氯化铁发生颜色反应,因此杂质很简单被检出;
RTCrpUDGiT
微波是指电磁波谱中位于远红外与无线电波之间的电磁辐射,微波有很强的穿透力,
能对被照耀物质产生深层加热作用;对微波加热促进有机反应的机理,目前较为普遍的看 法是极性有机分子接受微波辐射的能量后会发生每秒几十亿次的偶极振动,产生热效应, 使分子间的相互碰撞及能量交换次数增加,因而使有机反应速度加快;另外,电磁波对反
应分子间行为的直接作用而引起的所谓
“非热效应 ”,也是促进有机反应的重要缘由;与传
统加热法相比;其反应速度可快几倍至上千倍;目前微波辐射已快速进展成为一项新兴的
合成技术; 5PCzVD7HxA
乙酰水杨酸 <Aspirin )是人们熟识的解热镇痛,抗风湿类药物,可由水杨酸和乙酸酐
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个人资料整理仅限学习使用合成得到;乙酰水杨酸的合成涉及水杨酸酚羟基的乙酰化和产品重结晶等操作,该合成被作为基本反应和操作练习而编入高校有机合成试验教材中,现行教材中采纳酸催化合成 法,它存在着相对反应时间长,乙酸酐用量大和副产物多等缺点;本试验参考文献将微波辐射技术用于合成和水解乙酰水杨酸并加以回收利用;和传统方法相比,新型试验 具有反应时间短,产率高和物耗低及污染少等特点,表达了新兴技术的运用和高校化学实[1-4] ,验绿色化的改革目标;jLBHrnAILg三,主要仪器和药品2g<0.014mol )水杨酸, 5.4g<0.05mol )乙酸酐,饱和碳酸氢钠水溶液,1% 三氯化铁溶液,乙酸乙酯,浓硫酸,浓盐酸,水杨酸<A.R ),碳酸钠<C.P ), 95% 乙醇 <C.P),2%FeCl
个人资料整理
仅限学习使用
合成得到;乙酰水杨酸的合成涉及水杨酸酚羟基的乙酰化和产品重结晶等操作,该合成被
作为基本反应和操作练习而编入高校有机合成试验教材中,现行教材中采纳酸催化合成 法,它存在着相对反应时间长,乙酸酐用量大和副产物多等缺点;本试验参考文献
将微波辐射技术用于合成和水解乙酰水杨酸并加以回收利用;和传统方法相比,新型试验 具有反应时间短,产率高和物耗低及污染少等特点,表达了新兴技术的运用和高校化学实
[1-4] ,
验绿色化的改革目标;
jLBHrnAILg
三,主要仪器和药品
2g<0.014mol )水杨酸, 5.4g<0.05mol )乙酸酐,饱和碳酸氢钠水溶液,
1% 三氯化铁溶
液,乙酸乙酯,浓硫酸,浓盐酸,水杨酸
<A.R ),碳酸钠
<C.P ), 95% 乙醇 <C.P),
2%FeCl 3 , 活 性
炭 ; WP750 格 兰 仕 微 波 炉 , 电 子 天 平 , 圆 底 烧 瓶 <100mL ) , 烧 杯
<250mL ),锥形瓶 <100mL ),移液管 <5mL ),减压抽滤装置,红外光谱仪;
xHAQX74J0X
四,操作步骤
1,乙酰水杨酸的合成 A
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