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选修五有机有机化学推断 选修五有机有机化学推断 PAGE5 选修五有机有机化学推断 2013高考化学有机推测例析一、例题分析： 例1（2010天津卷）Ⅰ．已知：R－CH＝CH－O－R′ H2O/H + R－CH2CHO+R′OH （烃基烯基醚） 烃基烯基醚 A的相对分子质量（Mr）为176，分子中碳氢原子数量比为 3∶4。与A有关的反响以下： 请回答以下问题：A的分子式为_________________。⑵B的名称是___________________；A的构造简式为________________________。⑶写出C→D反响的化学方程式： _______________________________________。⑷写出两种同时切合以下条件的E的同分异构体的构造简式：_________________________、________________________。①属于芬芳醛；②苯环上有两种不一样环境的氢原子。Ⅱ．由E转变为对甲基苯乙炔（H3CCCH）的一条路线以下：⑸写出G的构造简式： ____________________________________。⑹写出①~④步反响所加试剂、反响条件和①~③步反响种类： 序号所加试剂及反响条件反响种类①②③ ④——二、有机推测题解题策略小结构成的信息：有机物分子式或通式等构成特色构造的信息：有机物碳链、基团、氢种类等构造特色关注以下几方面的信息，找寻打破口性质的信息：有机物反响种类、反响现象等性质特色 条件的信息：有机物反响时所需的条件特色转变关系信息： 有机物相互转变时的构造变化特色 1 提示性信息：题中给出的提示性信息特色判断或书写有机物的官能团名称、符号等判断有机物拥有的性质等 判断有机反响种类或反响条件等解读信息、明确问题、规范解答书写有机物的分子式或构造简式等 书写有机反响方程式等 书写有机物的同分异构体或判断同分异构体数量等判断或书写高聚物、单体的名称、构造简式等 解说有关现象或原由等三、有机推测题解题信息小结、重要官能团拥有的重要性质 名称 碳碳双键 碳碳叁键 苯（基） 卤原子 醇羟基 物质 烯烃 炔烃 芬芳烃 卤代烃 醇类 加成 加成 加成（H2） 代替 (Br2H2HXH2O等) (Br2H2HX等) 代替 消去 （HBr、Na） 反响 加聚 加聚 (卤代、硝化） 水解 氧化 氧化 氧化 (苯环烃基使 （代替） （催化氧化） (使KMnO4退色) (使KMnO4退色) KMnO4退色) 酯化、消去 名称 酚羟基 醛基 羧基 酯（基） 氨基 物质 酚类 醛 酸 酯 胺类 代替（浓溴水） 复原（H2） 酯化（代替） 水解 代替、 氧化、显色、中和、 氧化（银镜反响、 缩聚（二元羧酸 （代替） 反响 (形成肽键) 缩聚 新制氢氧化铜、 或羟基酸） (油脂皂化) 碱性、 （制酚醛树脂） 催化氧化) 中和 注意（1）注意反响时的量的关系；（2）当酯或卤代烃水解生成酚羟基时，会持续与碱反响；（3）酯在碱性条件下水解时生成羧酸盐，酸化时才生成羧基。 、特色性质与构造关系、特色反响条件与反响种类、构造变化关系 2 反条件 生的反 官能的化 化 基或基基 硫酸、加 醇消去、成 醇基不睦、形成 稀硫酸 、二糖、多糖的水解 基基与基；二糖、多糖糖 水解 基基与醇基 NaOH/水 代水解 原子基 NaOH/醇 代消去 原子不睦 醇催化氧化 醇基基（基） O2/催化、△ 催化氧化 基基 X2/FeX3 苯上的代 苯上原子被原子代替 X2、光照 代替 基上的原子被原子代替 （或高温） 苯基上的原子被原子代替 H2、催化 加成（原）反 碳碳双、碳碳、 基、苯、基 、状有机物相互的二条特色路：1）一元官能之之的相互化——从乙开始最后到乙酸的化；2）一元官能到二元官能的化——从乙醇(溴乙)开始最后到乙二酸乙二的化。 例2．出A的1H-NMR 有 5个峰，其面之比 1︰2︰2︰2︰3。利用外光可得 A分子的 外光以下： 100 透 过 率50 % 0 4000 3000 2000 1500 1000 500 波数/cm－1 C C－H C＝O 苯骨架 C－O－C C－C 回答以下。 （1）A的构式可 C6H5COOCH2CH3 C6H5CH2OOCCH3、 。 （2）A的芬芳同分异构体有多种，按要求写出此中不含甲基且属于芬芳酸的B的构 式： 。 （3）已知C是A的同分异构体，分子中不含甲基，且遇 FeCl3溶液紫色，苯上只有两个位代替基的 芬芳，且有以下化关系。 新制Cu(OH)2 D NaHCO3溶液 E 悬浊液 9 103 (CH O) C F ???? HO 3 CH2CH CH2 OH OH ①写出D E的化学方程式： 。 ②用合成反流程表示出由 C合成F的最合理的合成