第八讲羧酸及取代羧酸.pptVIP

羧酸及其取代羧酸;;2、命名;;二、羧酸的物理性质 ;三、羧酸的结构和光谱特征1、结构;2、光谱特征 红外光谱：羧羰基-C=O和羟基-OH的两个官能团; 核磁共振氢谱：羟基氢OH和α-碳上的质子CH2-COOH;异丁酸的核磁共振氢谱;四、 羧酸的化学反应;1、酸性; 影响羧酸酸性的主要因素： 羧酸酸性取决于分子的结构，任何使羧酸根负离子稳定的 因素将增加其酸性，反之酸性减弱。 影响羧酸根负离子稳定的主要因素是电子效应--诱导效应 和共轭效应。 诱导效应对酸性的影响 ;;2.86;二元酸:;;; 对位取???的苯甲酸：吸电子基使酸性增强，给电子基 使酸性减弱;实例;2、取代反应：形成酰卤、酸酐、酯和酰胺的反应; 酸酐的生成;酯化反应是可逆反应，一般只有2/3的转化率，提高酯化率的方法： a、增加反应物的浓度（一般是加过量的醇） b、移走低沸点的酯或水;;酯化反应的机理： 1、加成-消除机理：伯醇和仲醇为酰氧断裂历程;2、碳正离子机理：叔醇为烷氧断裂历程;对羟基乙酰苯胺 ; 几乎所有羧酸或其盐类在强烈的条件下都可脱羧; 汉斯狄克（Hunsdiecker）反应，羧酸的银盐在溴或氯存 在下脱羧生成卤代烷的反应。; 脂肪族羧酸的α- 氢原子也可被卤原子取代，但其反应活性要比醛、酮低的多，通常要在少量红磷、硫等催化剂存在下方可进行。;