同分异构体数目判断计算.pdfVIP

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一. 书写同分异构体的一个基本策略 1. 判类别 :据 有机物 的分子组成判定其可能的类别异构 ( 一般用通式 判断 ) 。 2. 写碳链 :据有机物的类别异构写出各类异构的可能的碳链异构。一般采用“减链法”, 可概括为:写直链,一线串;取代基,挂中间;一边排,不到端;多碳时,整到散。即①写 出最长碳链, ②依次写出少一个碳原子的碳链, 余下的碳原子作为取代基, 找出中心对称线, 先把取代基挂主链的中心碳,依次外推,但到末端距离应比支链长,③多个碳作取代基时, 先做一个,再做两个、多个,依然本着由整大到散的准则。 3. 移官位 :一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体,然后在各余碳链上依次移动官能 团的位置, 有两个或两个以上的官能团时,先上一个官能团, 依次上第二个官能团,依次类 推。 4. 氢饱和 :按“碳四键”的 原理 ,碳原子剩余的价键用氢原子去饱和,就可得所有同分异 构体的结构简式。 按 “类别异构—碳链异构—官能团或取代基位置异构” 的顺序有序列举的同时要充分利 用“对称性”防漏剔增。 二.确定同分异构体的二个基本技巧 1. 转换技巧 ——适于已知某物质某种取代物异构体数来确定其另一种取代物的种数。 此类题 目重在分析结构, 找清关系即找出取代氢原子数与取代基团的关系, 不必写出异构体即得另 一种异构体数。 2. 对称技巧 — -- 适于已知有机物结构简式, 确定取代产物的同分异构体种数, 判断有机物发 生取代反应后, 能形成几种同分异构体的 规律 。可通过分析有几种不等效氢原子来得出结论。 ①同一碳原子上的氢原子是等效的。 ②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。 ③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的 ( 相当于平面镜成像时,物与像的关系 ) 。 三 . 书写或判断同分异构体的基本方法 1.有序分析法 例题 1 主链上有 4 个碳原子的某烷烃, 有两种同分异构体,含有相同碳原子数且主链上 也有 4 个碳原子的单烯烃的同分异构体有 A.2 种 B .3 种 C.4 种 D 。5 种 解析:根据烷烃同分异构体的书写方法可推断,主链上有 4 个碳原子的烷烃及其同分 异构体数分别为:一个甲基 (1 种 ) ;两个甲基 (2 种) ;三个甲基 (1 种 ) ;四个甲基 (1 种 ) 。所 以符合此条件的烷烃的碳原子数为 6 个。故含有相同碳原子数且主链上也有 4 个碳原子的单 烯烃有: 共 4 种。 故答案为 C项。 注意: (1) 含官能团的开链有机物的同分异构体一般按“类别异构—碳链异构—官能团 或取代基位置异构”的顺序有序列举,一定要充分利用“对称性”防漏剔增。 (2) 碳链异构可采用“减链法” ,此法可概括为“两注意、四句话”。两注意:① 选择最长的碳链为主链; ②找出中心对称线。 四句话:主链由长到短 ( 短不过三 ) ,支链由整 到散,位置由心到边 ( 但不到端 ) ,排布由对到邻到间 ( 对、间、邻… ) 。 (3) 苯的同系物的同分异构体的判断技巧主要把握以下两个方面。 ①烷基的类别与个 数,即碳链异构。 ②烷基在苯环上的位次, 即位置异构: 如果是一个侧链, 不存在位置异构; 两个侧链存在邻、间、对三种位置异构;三个相同侧链存在连、偏、均三种位置异构。 2.等效氢法 例题 2 分子式是 C8 H10 苯的同系物在苯环上的一硝基取代物的同分异构体共有多少种? 解析 判断有机物发生取代反应后生成同分异构体数目,

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