2021年化学竞赛辅导杂环化合物.docVIP

16--杂环化合物 §1. 杂环化合物分类和命名 一、杂环大体可分为：单杂环和稠杂环两类： 1.????????????? 分类： 稠杂环是由苯环与单杂环或有两个以上单杂环稠并而成。 二、命名： 杂环命名惯用音译法，是按外文名称音译，并加口字旁，表达为环状化合物。如杂环上有取代基时，取代基位次从杂原子算起用1，2，3，4，5……（或可将杂原子旁碳原子依次编为 α ,β，γ，δ …） 来编号。 如杂环上不止一种杂原子时，则从O,S,N 顺序依次编号，编号时杂原子位次数字之和应最小： 五元杂环中具有两个杂原子体系叫唑（azole） §2. 呋喃，噻吩，吡咯 具有一种杂原子五元杂环单环体系:呋喃，噻吩，吡咯。 一、呋喃，噻吩，吡咯电子构造和光谱性质 电子构造：这三个杂环化合物中，碳原子和杂原子均以sp2杂化轨道互相连接成σ健，并且在一种平面上，每个碳原子及杂原子上均有一种p轨道互相平行，在碳原子p轨道中有一种p电子，在杂原子p轨道中有两个p电子，形成一种环形封闭π电子共轭体系。这与休克尔4n+2规则相符，因而这些杂环或多或少具备与苯类似性质，故称之为芳香杂环化合物。 芳香性大小,实验成果表白： ? 光谱性质：IR：νc-H = 3077~3003cm-1,νN-H = 3500~3200 cm-1 (