有机化学中重排反应的类型及实例分析.docVIP

目录 TOC \o 1-5 \h \u 摘 要 1 关键词 1 引 言 2 1 亲核重排 2 1.1 涉及碳正离子的重排反应 2 1.1.1 频哪醇(pinacol)重排 2 1.1.2 瓦格纳尔--米尔外英(Wagner-Meerwein)重排 4 1.1.3 Demyanov D重排 5 1.2 涉及碳卡宾的沃尔夫(Wolff)重排 5 1.3 涉及缺电子氮的重排 5 1.3.1 霍夫曼（Hofmann）重排 6 1.3.2 贝克曼(Beckmann)重排 6 1.3.3 Beckmann重排成为绿色化学反应类型的研究 7 1.3.3.1 Beckmann重排反应机理 8 1.3.3.2 Beckmann 重排反应的特点 8 1.3.3.2.1分子内协同的亲核同步反应 8 1.3.3.2.2 手性分子迁移前后的构型保持不变 8 1.3.3.2.3 烃基的迁移为反式迁移 8 1.3.3.2.4 芳基比烷基优先迁移 8 1.3.3.3 Beckmann重排进行的绿色化学反应 9 1.3.3.3.1 环己酮肟高产率的重排成己内酰胺 9 1.3.3.3.2合成扑热息痛 9 1.3.3.4 Beckmann重排反应的发展前景 10 1.4 涉及缺电子氧的重排 10 1.4.1 拜耶尔-维利格（Baeyer-Villigen）重排 10 1.4.2 羟基氢过氧化物重排 10 2 亲电重排 11 2.1 Stevens重排 11 2.2 Wittig重排 11 3 芳香重排 12 3.1 Fries重排 12 3.1.1 反应机理 13 3.2 Fries重排反应在有机合成中的应用 13 3.2.1 重排反应的条件 14 3.2.2 Fries重排反应的新方法 14 3.2.3 Fries重排反应在医药及农药中的应用[25] 15 3.2.4 Fries重排的前景 16 3.3 Claisen重排 16 3.3.1 反应机理 17 4 自由基重排 18 5 结论 19 参考文献 20 谢词 22 PAGE PAGE 22 有机化学中重排反应的类型及实例分析 摘 要:重排反应（rearrangement reaction)是分子的碳骨架发生重排生成结构异构体的化学反应，是有机反应中的一大类，通常涉及取代基由一个原子转移到同一个分子中的另一个原子的过程。分子重排是合成有机化合物的重要手段，许多重要的有机化合物可以由其得以合成，因而研究重排反应对有机合成化学的发展起着非常重要的作用。本文就有机化学中重排反应的类型及实例研究进行综述。 关键词：重排反应；酮肟；酰胺；催化剂 Study on the type of rearrangement reaction and case in organic chemistry Abstract: Rearrangement reaction is a large class of organic reactions in which the carbon skeleton of the molecular rearrangement to generate structural isomers. It is that the substituent transfer from one atom to another of same molecule. Molecular rearrangement is an important means of synthetic organic compounds, lots of important organic compounds can be synthesized by this method, so it is important for the development of synthetic organic chemistry by studying the rearrangement reaction. The type of rearrangement reaction and case in organic chemistry are reviewed in this paper. Key words：Rearrangement reaction, ketoxime; amide; catalyst. 引 言 有机化学中分子重排是一类很重要的反应，在