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有机化学反应类型归纳及复习 2015.6.9 一、取代反应 1．概念：有机物分子里某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。 2．能发生取代反应的官能团有：醇羟基（－ OH）、卤原子（－ X）、羧基（－ COOH）、 酯基 （－COO－）、肽键 （－CONH－）等。 物质： 、苯、 、 苯酚、甲苯 （1）烷烃卤代 条件：光照，卤素为纯卤素，如氯气，溴蒸气（不能是溴水） 烷烃和卤素单质的反应是自由 产物：卤代烃（ R-X） + 卤化氢（ HX） 基 机 理 ， 在 溴 水 中 无 法 均 裂 成 ·Br,不能发生取代反应。 （2 ）苯及苯的同系物卤代 烯烃与卤素单质的反应属于亲 条件： 催化剂（ Fe ），纯卤素：苯环上的氢被取代 电加成 光照；纯卤素：苯环侧链上的氢被取代 （3 ）卤代烃水解 条件： NaOH水溶液。其中水是反应物， NaOH能促进水解平衡向右移动 NaOH / C2H5-Br + H - OH C2 H 5OH + HBr ； 生成的 HBr 能与 NaOH 继续反应： NaOH+HBr NaBr+H 2 O 两个方程式综合起来，也可以写成： C2 H 5-Br + NaOH C2H5OH + NaBr （4 ）醇： 浓硫酸 / 140 C 醚键： R-O-R 成醚： CHCH-OH + H-O-CH CH CHCH-O-CH CH + H O 3 2 2 3 3 2 2 3 2 ( 乙醇 ) （乙醚） 卤化： CHCH— OH + H — Br CHCH Br + H O 3 2 3 2 2 （5 ）酚 ： 卤化、硝化 （6 ）羧酸酯化 ：条件：浓硫酸；加热 浓硫酸 / R-COO-H + H-O-R ′ R-COO-R′+ H O 2 （7 ）酯水解←酯化反应 条件：酸性水解或碱性水解 ; 碱性水解生成了盐，要通过酸化变成酸溶液，然后经过蒸馏得 到有机酸。 浓硫酸 / CHCOOCH ＋ H O CHCOOH＋C H OH； RCOOR′＋ NaOH RCOONa＋R′OH 3 2 5 2 3 2 5 3 ．能发生取代反应的有机物种类如下图所示： . 二、加成反应 1．能发生加成反应的官能团：双键、三键、苯环、羰基（醛、酮）等。 物质有：烯烃、炔烃、苯环、醛、酮、油脂 （1）C=C 与 H2 、X2 、HX 、H2O ： 羰基 （t āng j）ī：由碳和氧两种 原子 通过双键连接而成的有机 官 （2 ）C ≡C 与 H2 、X2 、HX 、H2O ：