有机合成中的常用保护基.pptVIP

参考书目;复杂分子的合成策略;选择保护基的基本原则;常用的保护基团;常用的脱保护基方法;保护基的组合使用原则;一、羟基的保护;1. 硅烷醚类保护法;三甲基硅氧醚（TMS-OR）;脱除保护 水、饱和NaHCO3溶液、 K2CO3的甲醇溶液 HOAc、酸性树脂 FeCl3 、BF3.Et 2O DDQ 位阻越大，水解速度越慢；带吸电子基团，水解加快;三乙基硅氧醚（TES-OR）;脱除保护 对Swern、Dess-Martin、DDQ氧化，格氏试剂稳定 2%HF-MeCN、H2O-HOAc-THF (3:5:11)、10%Pd-C;叔丁基二甲基硅氧醚（TBDMS-OR）;14;叔丁基二苯基硅氧醚（TBDPS-OR）;脱除TBDMS的质子酸和碱都可以脱除TBDPS，但反应时间较长。;2. 烷基醚保护法;甲基醚（MeOR）;形成保护;脱除保护;苄基醚（BnOR）;;对甲氧苄基醚（PMB-OR）;;三苯甲基醚（Tr-OR）;26;3. 烷氧基甲基醚保护法;甲氧基甲基醚（MOM）;;四氢吡喃（THP-OR）;;4. 酯类保护法;乙酸酯;氯乙酸酯;碳酸酯类;Cbz;二、酚羟基的保护;1. 酚醚类保护法;脱保护：质子酸、Lewis酸;苄基酚醚 ;;MOM醚;2. 硅烷醚保护法;44;3. 酚酯的保护法;碳酸酯;磺酸酯;4. 邻二酚的保护;49;三、二醇的保护;1. 缩醛保护法;丙酮化合物;;;55;