有机物共线共面问题专题突破名师优质资料.pdfVIP

有机化学查漏补缺专题 专题一：原子共线共面问题 一．基本空间构型 1、甲烷——正四面体型 在甲烷分子中， 1 个碳原子和任意 2 个氢原子可确定一个平面，其余的 2 个氢原子位于 该平面的两侧。 2、乙烯——平面型 平面型结构， 键角为 120 度，C=C所连的四个氢原子与这两个碳原子同在一个平面上。 当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，则代替该氢原子的原子一定在乙烯的 平面内。需要注意的是： C=C不能转动，而 C-H 键可以转动。 3、乙炔——直线型 乙炔分子中的 2 个碳原子和 2 个氢原子一定在一条直线上，键角为 180 °。当乙炔分 子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时， 代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其 他原子共线。四个原子共直线， C≡C 不能转动，而 C-H 键可以转动。 4、苯——平面六边型 键角： 120 度 苯分子所有的原子共平面。当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代 替该氢原子的原子一定在苯环所在平面内。 以上 4 种分子中的 H 被其他原子 （如C、O、N、Cl 等）所取代， 取代后分子构型基本不变。 二、旋转问题 形成共价单键的原子可以绕轴旋转，双键、叁键的原子不能绕轴旋转。 三、判断规律 1. 任意两个直接相连的原子在同一直线上 2. 任何满足炔烃结构的分子， 若只含一个碳碳三键， 与其三键相连的所有原子均在同一直 线上。 3. 中学学的有机物中，全部原子能够共面的有乙烯、乙炔、苯、苯乙烯、 1,3- 丁二烯、苯 乙炔等。 四、分割法（例题 1） 1. 一点定面：分子中有一个碳形成 4 个单键，则该分子中所有原子不可能共面。 2. 分割组合：若有机物中碳原子的共线、 共面问题，要进行单元分割， 必要时兼顾分子对 称性。分割后 结合键的旋转性 确定共线或共面的原子个数，注意题目要求。 五．注意关键字 审题时注意“碳原子” “所有原子” “可能” “一定” “最少” “最多” “共线” “共 面”。 【例题】 1、 下列关于 CH3— CH＝CH— C≡C—CF3 分子结构的叙述中正确的是（ ）。 A．6 个碳原子有可能都在一条直线上 B．6 个碳原子不可能都在一条直线上 C．6 个碳原子一定都在同一平面上 D．6 个碳原子不可能都在同一平面上 【答案】B、C 【解析】根据（ 1）乙烯分子中的 6 个原子共平面。键角 120°；（ 2 ）乙炔分子中的 4 个 原子共直线，键角 180°，可推知题给有机物的碳链骨架结构如下： 由上面的碳链骨架结构很容易看出： 题给有机物分子中的 6 个碳原子不可能都在一条直线 上，而是一定都在同一平面上。 2、 某烃的结构简式为 分子中处于四面体结构中心的碳原子数为 a，一定在同一平面内的碳原子数为 b，一定在 同一直线上的碳原子数为 c，则 a、 b、c 依次为（ ）。 A．4、5 、3 B．4、6 、3 C．2、4 、5 D．4、4、6 【答案】B 【解析】四面体结构为饱和烃的特点， 如— CH 2 — CH 3 ，共 4 个，共线以碳碳三键为基础， 有 3 个，共面一双键为基础，又因为其中包含一个三键，故共有 6 个碳。 巩固练习： 1.某烃的结构简式如右图所示，若分子中共线碳原子数为 a ，可能共面的碳原子最多为 b ， 含四面体结构碳原子数为 c，则 a、b、c 分别是（