西北大学生物化学课件-第一章教学资料.pptVIP

吡喃葡萄糖和呋喃果糖 Harworth式环状单糖结构的写法 Haworth Structures – Step 1 CHO H HO H H CH2OH OH OH H OH 1 2 3 4 5 6 CHO H OH H H HOH2C OH OH H OH 1 2 3 4 5 6 Haworth Structures – Step 2 CHO H OH H H HOH2C OH OH H OH 1 2 3 4 5 6 CHO H OH H H HOH2C OH OH H OH 1 2 3 4 5 6 Haworth Structures – Step 3 CHO H OH H H HOH2C OH OH H OH 1 2 3 4 5 6 CHOH H OH H H HOH2C O OH H OH 1 2 3 4 5 6 D-葡萄糖的异头体结构 D-葡萄糖和D-半乳糖的变旋 单糖 α-异头体的旋光度 变旋后的旋光度 平衡时所占比例(%) α-D-葡萄糖 +112.0 +52.7 36 β-D-葡萄糖 +18.7 +52.7 64 α-D-半乳糖 +150.7 +80.2 28 β-D-半乳糖 +52.8 +80.2 72 脱氧）核糖的环化 单糖的构象 以葡萄糖为例，其半缩醛环上的C-O-C键角为111o，与环己烷的键角（109o）相近，故葡萄糖的吡喃环和环己烷环相似，也有椅式构象和船式构象，其中椅式构象使各单键的扭张强度降低到最小因而较稳定。在两种椅式结构之中，I型上的-OH和-CH2OH这两种较大的基团均为平伏键，所以在热力学上I型比II型稳定。 葡萄糖的椅式构象和船式构象 单糖的衍生物 在特定的酶催化下，单糖在体内可进行各种修饰反应而形成一系列衍生物。常见的衍生物包括：氨基糖；氧化糖；脱氧糖；糖醇；糖苷。 Hexose Derivatives in Nature Should be able to recognize and differentiate among these structures, many of which are common substituents in bacterial cell walls. Lactic acid 4 electron oxidation-reduction 单糖的反应性质 碱性条件的弱氧化 寡糖 也称为低聚糖，由2个～10个单糖分子缩合并以糖苷键相连。在寡糖分子之中，含有自由的异头体C的一端称为还原端，异头体C参与形成糖苷键的一端称为非还原端。 在书写寡糖的序列时，非还原端写在左边，还原端写在右边，需要标明各单糖单位的名称、构型、相互间的连接方式和异头体的构型。 The Glycosidic Bond Two sugar molecules can be joined in tandem, when a hydroxyl (alcohol) group of one sugar displaces the hydroxyl group on the other sugar’s anomeric carbon. The bond formed is called a glycosidic bond. In forming the glycosidic bond, an acetal is generated on one sugar (at carbon 1) in place of the hemiacetal. Convince yourself that the other carbon (carbon 4) is not an acetal. Similarly to peptide bond formation, one mole of water is formed per glycosidic bond generated. The disaccharide formed upon condensation of two glucose molecules is called Maltose. 二糖 性质 结构 来源 生理功能 蔗糖 （sucrose） (非还原糖) Glcα (1→2)Fruβ 水果、种子、根和蜂蜜 光合作用 的终产物 乳糖 (lactose) (还原糖) Galβ (1→4)Glc 动物乳汁、某些植物 动物的能源 α,α-海藻糖 (trehalose) (非还原糖) Glcα(1→1)Glcα 藻类、真菌和昆虫血 昆虫血糖 麦芽糖 (maltose) (还原糖) Glcα(1→4)Glc 淀粉和糖原 淀粉和糖原中的二糖单位 异麦芽糖 (isomaltose) (还原糖) Glcα(1→6)Glc 支链淀粉和糖原 淀粉和糖原分支