大学《有机化学》期末考试复习总结.pdfVIP

《有机化学》复习总结 一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃）， 芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官 COOH SO3H COOR COX CN CHO C O OH( ) 能团优先顺序： － ＞－ ＞－ ＞－ ＞－ ＞－ ＞ ＝ ＞－ 醇 ＞ OH( ) SH NH2 OR C C C≡C ( R X NO2)，并能够判断出 Z/E － 酚 ＞－ ＞－ ＞－ ＞ ＝ ＞－ －＞－ ＞－ ＞－ 构型和R/S构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式， Fischer投影式）。 立体结构的表示方法： CH COOH 3 H 1）透视式（伞形式）：H C 2）锯架式：H OH OH OH H C 3 C H 2 5 H H COOH H H H 3） 纽曼投影式： 4）费歇尔投影式：H OH H H H H H H H CH3 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是 取代的椅 式构e 象。多取代环己烷最稳定构象是 取代最多或大基团处于 键上的椅式构象。e e 立体结构的标记方法： 1. Z/E标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z E 构型，在相反侧，为 构型。 CH Cl CH C H 3 3 2 5 C C C C H C H H Cl 2 5 (Z)－3－氯－2－戊烯 (E)－3－氯－2－戊烯 2、 顺反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为/ 顺式；在相反侧，则为反式。 CH3 CH CH H CH3 CH3 H C