吡喃糖和呋喃糖吡喃糖葡萄糖课件.pptVIP

支链淀粉（ amylopectin ） α （ 1 → 4 ） 糖 苷键 α （1→6） 糖苷键 支链淀粉 或糖原的 空间结构 ? 不可溶于热水 可溶于冷水 ? ＞ 6, 000 个糖分子 ? 遇碘呈 紫红色 生产实践应用 水解程度 淀 粉 糊精 糖浆 麦芽低 聚糖 水解葡 萄糖 工业方法 — 酸或酶水解 淀粉在酸或淀粉酶作用下被逐步降解，生成分子大 小不一的中间物，统称为糊精。糊精依分子质量的递 减，与碘作用呈现由蓝紫色、紫色、红色到无色。 2. 糖原 : 又称动物淀粉 , 是动物体内的主要贮 存多糖 , 它也以颗粒形式存在于动物细胞的 细胞液内。体内糖原主要存在于肝脏和骨骼 肌中，分别约占组织湿重的 5% 和 1.5% 。 结构与 支链淀粉 类似 ； 遇碘为 红紫色 ； 人体中的血糖浓度是定值 （红细胞、视网膜、脑组织） 血糖 糖原合成 血糖 糖原分解 1 L- 葡萄糖 2 3 4 5 D- 葡萄糖 6 L- 甘油醛 D- 甘油醛 对 映 体 异 构 L- （ - ）葡萄糖 HC=O HC-OH HO-CH HC-OH HC-OH HO-CH 2 D - （ + ）葡萄糖 ( 二 ) 单糖的环状结构 1. 环状半缩醛的形成 葡萄糖的 开链结构 H C 0 葡萄糖的 吡喃环结构 H C OH H O CH H C OH H C OH H 2 C OH O 吡喃环 O 开链 H C 0 H C OH H O CH H C OH H C OH H 2 C OH OH H 2 C CH O H H O H C 0 CH 半缩醛 羟基 仍具有 醛基还 原性 CH H C H O OH 单糖存在环状结构的依据 1. 许多单糖新配置的溶液会发生旋光度的改 变，这种现象称为变旋，变旋是由于分子 的立体结构发生某种变化的结果。 2. 葡萄糖作为多羟基醛，应该显示醛基的特 性反应，但实际上不如简单醛类那样显著， 推测单糖醛基可能被屏蔽。 3. 从羰基的性质了解到，醇与醛或酮可以发 生快速而可逆的亲核加成，形成半缩醛或 半缩酮。 2. 单糖羰基碳的差向异构化 : α - 异头物和 β - 异头物 异头物： 一个确定的单糖由开链变成环状结构后，羰 基碳原子成为新的手性中心，导致羰基碳 差向异构化， 产生两个额外的非对映异构体。这种羰基碳上形成的差 向异构体称为 异头物（教材 P91 图 7-5 ） 。 在环状结构中，半缩醛碳原子也称 异头碳原子 或 异头 中心 。 异头碳上的羟基与最末的手性碳原子的羟基具有 相同取向的异构体称为 α - 异头物 ， 具有相反取向的异 构体称为 β - 异头物 。 环状分子的 αβ构型（异头碳） 葡萄糖的环状结构 吡喃环 O H OH O OH H ＝ 新手性碳 新异构型 α β 3. 单糖的两种环状结构 : 吡喃糖和呋喃糖 吡喃糖 （葡萄糖） 呋喃糖 （果糖） （三）单糖的构象 1. 吡喃糖的构象 船式 OH OH OH OH CH 2 OH O 葡萄糖的构象 HO HO CH 2 OH O OH OH 椅式 HO HO CH 2 OH O OH OH 椅式构象 与糖命名 平面结构 名？ 空间 构象 命名时为 α （ β ） — D （ L ） — 糖名 α — D — 葡萄糖 名？ β — D — 葡萄糖 2. 呋喃糖的构象 见教材 P93 图 7---9 β -D- 呋喃核糖的信封式构象 （四）单糖的物理和化学性质 1 、单糖的物理性质 （ 1 ）旋光性及 变旋现象 （ 2 ）甜度（以蔗糖为参考） （ 3 ）溶解度 2 、单糖的化学性质 （１）单糖的氧化 单糖可发生哪些化学反应？ （２）形成糖脂 （３）形成糖苷 H C 0 氧化 —— 糖酸、糖醛酸 H C OH 还原 —— 糖醇 H O CH 脂化 —— 糖脂 H C OH 聚合 —— 寡糖、多糖（形成 H C OH 糖苷