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第Ⅰ篇 生物分子; 第一章 糖类化学;1.1 概述;2. 生物学作用;3 . 糖的分类;1.2 单糖;甘油醛;单糖的D、L异构体;D-甘油醛衍生的C4~C6的单糖;D-核糖;D-葡萄糖;旋光性;二羟丙酮;2. 环状结构;α- D-呋喃型 葡萄糖;Haworth投影式;;3. 构象; 在溶液中，α- D-葡萄糖、β- D-葡萄糖分别占总糖含量的36%和63%，链式结构的葡萄糖仅占总糖含量的1%以下。;1.2.2 单糖的性质;1. 物理性质 旋光性 左旋糖；右旋糖 糖的旋光性用旋光率表示;2. 化学性质;末端醇基的氧化酸;;酮糖对溴的氧化作用无影响；可由此将酮糖和醛糖分开。 强氧化剂下，酮糖在羰基处断裂，形成两个酸。;②单糖的还原 ;③单糖的成脎作用;各种糖生成的糖脎结晶形状与熔点都不相同，因此，常用糖脎的生成以鉴定各种不同的糖。 例外：;④单糖的异构化作用;⑤成酯作用 单糖与酸作用成酯 生物化学上较重要的糖酯是磷酸酯。;⑥成苷作用 环状单糖的半缩醛羟基容易和醇或酚发生缩合反应，生成糖苷。;自然界，特别是植物中含有许多糖苷。 如：洋地黄苷；皂苷;⑦脱水作用; Molisch试验： α- 萘酚+糠醛/羟甲基糠醛 → 紫色 Seliwanoff反应： 间苯二酚 + HCl + 酮糖→红色 醛糖 →浅色 可区分酮糖、醛糖;1.3 寡糖;2.麦芽糖（maltose）;3.乳糖（lactose）;1.3.2 三糖;;1.4 多糖;1.4.1 同聚多糖（均一多糖）;天然淀粉由直链淀粉和支链淀粉两种成分组成 直链淀粉（amylose）;直链淀粉的空间结构： 空心螺旋状;支链淀粉（amylopectin） ;淀粉在冷水中不溶解；加热可吸收水膨胀成糊状。 淀粉在酸和体内淀粉酶的作用下降解，最终水解产物为葡萄糖。;;2. 糖原（glycogen） 动物体内的贮存多糖 由α- D-葡萄糖构成的同聚多糖 遇碘产生红色;纤 维 素;4. 琼胶（agar） 单糖组成为L-或D-半乳糖。 琼胶吸水膨胀，不溶于冷水，可溶于热水成溶胶，冷却后成凝胶。 作用：细菌培养基； 电泳支持物； 食品工业;药物（提高免疫力、防治动脉硬化、抗肿瘤、排毒等) 环保药剂（净水剂、重金属吸附、絮凝剂） 食品保存、面膜;1.4.2 杂聚多糖（不均一多糖）;2. 细菌多糖;① 肽聚糖（peptidoglycan）;②脂多糖（lipopolysaccharide） 由外层专一性寡糖链、中心多糖链及脂质三部分组成。 ;3. 复合糖;② 蛋白聚糖（proteoglycan） 由蛋白质和糖胺聚糖通过共价键连接而成的大分子复合物。 糖含量可超过95%，总体性质与多糖更接近。 ;提 要;1. 单糖;己糖多以较稳定的1：5氧桥的六元环结构存在，为吡喃型己糖； 1：4氧桥的五元环结构糖为呋喃型己糖。 戊糖以呋喃型结构存在。 依据C1-OH的空间位置，糖分为α-型和β-型两类，他们互为异头物。 单糖具有旋光性；能与酸、碱作用；不同条件下氧化产生不同类型的酸；能被还原成醇；有成酯、成糖苷、成腙、成脎反应，常借助这些反应分析、鉴定糖。;2. 寡糖;3. 多糖;4. 复合糖;练 习 题;下列糖（ ）不是还原糖 A、 D-果糖 B、 D-半乳糖 C、乳糖 D、蔗糖 分子式为C5H10O5的开链醛糖有多少个可能的异构体（ ) A、2 B、4 C、8 D、16 下列糖中（ ）为非还原糖 A、麦芽糖 B、乳糖 C、棉子糖 D、葡萄糖 棉子糖是（ ） A、还原性二糖 B、非还原性二糖 C、还原性三糖 D、非还原性三糖