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北京大学研究生入学考试试题 题： 写出下列各反应的最主要的一个产物（注意：只写一个，多写扣分） 1. H2O2 2. NaOH  KOH,QHOH CfCfCfgCH - (3) 异一 C5HiiONa CHC2CHOH 回流，分馏  光照 顺，顺，顺一 CH3C戸 CHC市CHC衍CHCH NHNH CH3COC2COO2H5 (8) CH3CHC2CHCH3 N+(CH3)3 OH- + CHjCOCI —— NH2 △ NH2 (9) 2—CF3 + HNQ （浓）+ H?SQ （浓） ■ ? （10） — （三）用分子含不多于五个碳原子的开链化合物或不含取代基的芳环化合物作为起始 物，和必要的无机试剂，合成以下的化合物。（25分）   北京大学研究生入学考试试题 完成下列反应（30分，注意：只写一个最主要的产物，多写扣分） HgC—C片 CH2 (9) CH=C^CH —N+Me3 Br- + Br2 ► ? （10） （二）自指定原料合成指定的化合物：（30分，注意：用反应式表示，并注明反应条 件） a） 自甲苯和必要的试剂合成4 —硝基一2—甲基苯甲腈。 b） 自甲苯和合适的烃类化合物，以及必要的试剂合成1— （p—甲苯基）一2— 丁 醇。 c） 自乙酸和甲醇，以及必要的试剂合成乙酸三级丁脂。 d） 自含不超过五个碳原子的有机化合物和必要的试剂合成 2— （3 —乙基—2—戊 烯—1 —基）—环戊酮。 e） 自含不超过三个碳原子的有机化合物和必要的试剂合成 2, 3, 6—三甲基环己—2—烯酮。  北京大学研究生入学考试试题 题： 完成下列反应（注意：要求只写一个最主要的反应产物，多写扣分）HgC—CH-C社 CH + Br2 *■ CHCHCH —0H + (1) II CH3— C— NF2 (CH3CO)2O (3) (4) CHCHCOOH+ HNO OCOCH (5) (7) CH3 MeONa + Ch3CH?COCHCOOCHMeOA AICI 3 CH、 CHCOO2CH CH ii, H + i, Na OH HzSQ (8) (6) 过量CfN2 CfCHOH A COC2COOH + KOH COC2COOH COOH Br H + 稀 NaOH ) CF3 (10) （二）合成（占33%）  （3） 自苯合成2-苯基吲哚 （4） 自含四个及四个以下碳原子的试剂合成 6-异丙基-3-甲基-2-环己烯酮 北京大学研究生入学考试试题（一）完成下列反应，写出主要产物（占 业解（i — xv）题） 30%）（非有机专业解（i — x ）题，有机专  B2F6 HQ CHCHCH2C严 CH ” ► OH (ii) (iii) (iv) /OH CHCHC・p H 吡啶 NaI 丙酮   O NaOCH OCCH + CHOH (过量)一 F2C=CHCN Hs+O O NfN也HOCHCfOH,NaOH CHCf CHO + (ix) N OHC Cl Br2 + NaOH + - Ph3P —CHC由 CHPh + PhCHO (x) Cf=C4C甘 Cf + CFfeC^CHCHO (Z-) O 丄 II HCN(CH) 2 1 POC3 (xii ) H (xi) 吐 CHs Br H QHsONa ► C2H5OH (xiii) C6H5  (xiv) + HI04 (XV) h v 02  (二)合成：除指定原料外，可用其它有机化合物及无机试剂(占 业解(i - iv )题，有机专业解(i— v)题) OH I CHjCfCfCCHCfCHs I CH3(iv) 从甲苯合成 CH3 北京大学研究生入学考试试题 （一）完成反应式（注意产物的立体构型）（30分） + HOOGgC—COOH 1. 1) CH3COH 2) H 3+O 多聚磷酸 H2SQ (CH3) 3C NaOH 5. OH △ CH3 ^x^^CHCOQC5 QHsONa CH2COO2H5 KOHC2H5OH  Cf 碱 CH3COO2H5 10. （二）从指定原料出发，用不超过三个碳的有机原料合成下列化合物（不进入目的分 子的有机无机试剂可任意选用）（30分） 2.从甲苯和四个碳原料合成   3. 从乙酸乙酯合成 O II CfCCHCfeCOOH I C^CHj 5.从甲苯合成 （三）完成下列反应式并写出反应可能的历程（ 1. 14分）  2. CH2OH H+ ——》() 170 C CHBr cd + C^Br COO2H5 Na+C-H H II O C2H5ONa COOCHs O CH3 北京大学1990年研究生