(完整word版)医用有机化学复习提纲.docVIP

成 、 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 9. 10. 11. 12. 13. 14. 医用有机化学复习提纲 题型：命名或写出结构式2、完成反应式3、选择及填空4、鉴别5、推断6、合 重点 多原子分子：键能工离解能，为同一类的共价键的离解能的平均值 体积大、电负性小，键的极化度大 烷烃的优势构象 常见的烷基：甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基 次序规则：-l-Br-CI-S03H-F-0C0R-0R — OH-NO2-NR2-NHR-NH2 -CCI3-CHCI2COCI-CH2CI -COOR-COOH-CONH2-COR-CHO-CR2OH-CHROH-CH2OH-CR3- C6H5-CHR2 -CH2R-CH3-D-H Z/E命名法：优先基团在双键的同侧，Z- 优先基团在双键的异侧，E- 顺反异构： （1） 分子中存在限制碳原子自由旋转的因素，如双键或环 （2） 不能自由旋转的碳原子，各连有两个不同的原子或基团时 共轭二烯烃：键长的平均化 顺序规则：HC 三 C- CH2=CH- CH3CH2- -COOH -CHO - CH2OH HjC^CH—C=CH n r•灿某烯炔 沸点：同碳数，直链比异构烷烃的沸点高，支链数增加，沸点减小 ；同碳数，相同支 链数，对称性增加，沸点略有增加（比直链的低） 熔点：分子对称性高的在晶格中排列比较整齐、紧密，分子间力大，对熔点影响较 大 -NR3N02-CN-COOH -C00R）C-0 -F-Cl-Br-I-OCH3-OH 厲均〉弋肛问〉-H〉-（:冊-逊问〉一讽％）2〉一C（CH3）3〉旷_C0° 吸电子基团,一I效应｝ 推电子基团,+1效应！相对性！ CH2=CH — Cl CH2=CH — CH3 诱导效应 -I （吸电子诱导效应） + I 共轭效应 +C（斥电子共轭效应） （P多-n共轭） + C （d - n超共轭） 亲电加成活性 -I +C 活性减弱（致钝） + I , + C 活性增强（致活） 疋位 （由共轭决疋） + C + C 15. 16. H: 3 oH 2 oH 1 oH CH3-H 与离解能有关，离解能越低，越易裂解 游离基的稳定性：3oR2oR- 1 oR- CH3 - 17. 烯烃亲电加成反应机理：加Br2时，电负性大的带正电荷不稳定 （氯电负性更大， 不会形成氯鎓离子）；乙烯通入溴的氯化钠溶液中进行反应时，产物除了 1,2-二溴 乙烷外，还有1-氯-2-溴乙烷；加卤化氢，活性顺序HIHBrHCI ，第一步质子（H+）与烯烃生成碳正离子（中间体）；亲电加成：烯烃 炔烃 厂空- 6 + （ 8 - R-^CH = CH2 + Z-^Y RCH-CH2 H十九际I ! I H—^OSOsH 1 乙 H—L0H H-^OR 18. 马氏规则（新）：试剂中的正离子或带正电性的基团、原子主要加到双键中电子云 密度比较高的碳原子上（注：共轭效应）；过氧化物效应 （反马氏产物），只有HBr 有过氧化物效应，而HF、HCI和HI无过氧化物效应 19. 末端炔烃的酸性（炔淦的生成）：Ag （NH3）2NO3-白色，Cu （NH3） 2CI-棕红色； 炔烃用硫酸汞作催化剂（酸性）与水发生加成，先生成烯醇，后者立刻转变为更稳 定的羰基化合物 20. 共轭体系：n -n共轭体系 P-n共轭体系：（1） p轨道有孤对电子：斥电子共轭效应（ +C效应） P多-n共轭体系 （2）碳正离子：P缺-n共轭体系，烯丙基型 C+很稳定 碳游离基：P等-n共轭体系 d - n超共轭体系： 斥电子共轭效应（+ C效应） 电子云从多电子的d键流向少电子的n键 d - P超共轭体系：斥电子共轭效应（+ C效应） 电子云从多电子的d键流向少电子的P键 使C+电荷得到分散而稳定，游离基也类似 21. 1,3-丁二烯的加成：加溴，生成3,4-二溴-1-丁烯和1,4-二溴-2-丁烯（高温）；加HX , 也得到1,2-及1,4-（高温）加成产物 （-CHO,-COR,-COOH,-CN,-OH 等）吸电 子基团，有利于反应进行 22. 螺环和桥环的命名 23. 环己烷构象：椅式，船式ea键型aa键型ee键型（优势构象） 24. 环丙烷在常温时可与氢卤酸发生加成反应， 环丙烷衍生物的加成符合马氏规则 （断 裂在含H最多和最少的C 上） 环丁烷常温时不起反应，以上的环烷烃不发生该反应 6 -出CH2CH2CHO l 1 CHoCHoCHO 26. 卤代反应：苯的同系物与卤素的反应比苯容易 ，邻位或对位取代；硝化反应：浓硝酸 及浓硫酸的混合物（混酸）共热 ，苯的同系物硝化反应比苯容易，邻、对位；磺化 反应 27. 傅-克（傅瑞德尔-克拉夫茨）反应：芳香烃在无水 AICI3作