苯 芳香烃(学案).pdfVIP

第二单元 芳香烃 一、苯的结构和性质 1、物理性质： 无色，有特殊气味的液体，有毒，不溶于水，密度比水小（将苯置于水中可观察到分 层现象，苯在上层），易挥发（密封保存）。是一种重要的化工原料和有机溶剂。 2、分子结构： 分子式： 结构式： 结构简式： 空间构型： 最简式： 【注意】苯分子的结构特点： （1） 结构，所有原子在 （2）苯分子中没有单、双键交替的结构，6个碳碳键键长完全 ，是介于 和 之间特殊的化学键。 如何证明苯分子中中没有单、双键交替的结构？ 3、化学性质： 苯分子中没有真正的双键，所以苯难氧化、难加成。体现在苯不能使酸性高锰酸钾溶 液褪色，不能使溴水因发生加成反应而褪色。苯分子中的氢原子容易发生取代反应。 （1）氧化反应： 不能使酸性KMnO 溶液褪色 4 化学方程式： 火焰明亮且伴有浓烟（含碳量高） （2）取代反应： ①卤代反应 化学方程式： ②硝化反应 原料：苯和浓硝酸 条件：浓硫酸作催化剂、水浴加热至60℃ 化学方程式： ③磺化反应：苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应 （磺酸基：－SOH） 3 化学方程式： （3）加成反应： 与氢气反应： 1 与烯烃反应： 归纳总结:将苯的化学性质归纳为： 二、芳香烃的来源与应用 1、来源：（1）煤 干馏 煤焦油 分馏 芳香烃 （2）石油化工 催化重整、裂化 在芳香烃中，作为基本有机原料应用的最多的是苯、乙苯和对二甲苯 2、苯的同系物 苯的同系物只有一个苯环，它们可以看成是由苯环上的H被烷烃基代替而得到的。 苯的同系物通式： 甲苯 乙苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 3、物理性质：苯的同系物不溶于水，密度比水小。 4、化学性质： 【说明】苯的同系物含有苯环和作为侧链的烷烃基，因此既具有苯的性质，又有烷烃的性 质。因为苯环与烷烃基直接相连，苯环与烷烃基之间相互产生影响，使苯的同系物的性质 与苯具有差异性。 （1）与苯相似 （2）与烷烃相似 （3）特殊性 ①苯环使烷烃基容易被氧化 苯的同系物大多数能被 氧化而使其褪色 甲苯与酸性高锰酸钾溶液反应： 由于苯环的影响使得烷烃基上的氢更活泼，易被氧化 ②苯环上邻、对位的氢原子更容易被取代 甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物反应： 反过来由于烷烃基的影响时苯环上邻、对位的氢更活泼，易被取代 6、芳香族化合物：含苯环的化合物 芳香烃：含苯环的烃 2 3