有机合成与推断.docxVIP

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有机合成与推断 有机合成与推断 1. 氯丁橡胶M是理想的电线电缆材料,工业上可由有机化工原料A或E制得,其合成路 线如下图所示。 已知:H2C===CH―C≡CH由E二聚得到。 完成下列填空: (1)A的名称是____________________,反应③的反应类型是________________。 (2)写出反应②的化学反应方程式:_________________________________________。 (3)以下是由A制备工程塑料PB的原料之一――1,4-丁二醇(BDO)的合成路线: A?D?D→C4H6Cl2?D?D→?D?D→BDO 写出上述由A制备BDO的化学方程式: ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 2. M分子的球棍模型如图所示。 反应④ 反应⑤反应⑥ (1)B能使溴的四氯化碳溶液褪色,则B的结构简式为____________________________,B与等物质的量Br2作用时可能有________种产物。 (2)C?D→D的反应类型为________________,M的分子式为__________________。 (3)写出E?D→F的化学方程式__________________________________。 (4)G中的含氧官能团的名称是__________________,写出由G反应生成高分子的化学反 1 应方程式:____________________________________。 (5)M的同分异构体有多种,写出四种满足以下条件的同分异构体的结构简式: ①能发生银镜反应 ②含有苯环且苯环上一氯取代物有两种 ③遇FeCl3溶液不显紫色 ④1 mol该有机物与足量的钠反应生成1 mol氢气(一个碳原子上同时连接两个―OH的结 3. 分别由C、H、O三种元素组成的有机物A、B、C互为同分异构体,它们分子中C、H、 O元素的质量比为15∶2∶8,其中化合物A的质谱图如下。 A是直链结构,其核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积之比为1∶1∶2,它能够发生银镜反应。B为五元环酯。C的红外光谱表明其分子中存在甲基。其他物质的转化关系如下: 已知:500 ℃时CH3―CH===CH2+Cl2?D→ClCH2―CH===CH2+HCl (1)A的分子式是______________________。A分子中的官能团名称是____________________。 (2)B和G的结构简式分别是____________________、________________________。 (3)写出下列反应方程式(有机物用结构简式表示) A与银氨溶液反应:________________________; G?D→H____________________________。 4. 某芳香族化合物A的分子中含有C、H、O、N四种元素,相同状况下,其蒸气的密度 是氢气密度的68.5倍。现以苯为原料合成A,并最终制得F(一种染料中间体),转化关系如下:(一些非主要产物已略去) 2 已知: Ⅰ.R―Cl+2Na+Cl―R′?D→R―R′+2NaCl(R、R′为烃基) 请回答下列问题: (1)写出A的分子式____________________。 (2)N?D→A的反应类型是__________________。 (3)上述转化中试剂Ⅱ是__________(选填字母)。 a.KMnO4(H) b.Fe/盐酸 c.NaOH溶液 (4)用核磁共振氢谱可以证明化合物E中含有________种处于不同化学环境的氢。 (5)同时符合下列要求D的同分异构体有________种。 ①属于芳香族化合物,分子中有两个互为对位的取代基,其

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