中学教育 - 化学实验报告——乙酰苯胺的制备.pdfVIP

乙酰苯胺的制备 一、 实验目的和要求 1 、掌握苯胺乙酰化反应的原理和实验操作： 2、学习固体样品的制备 3、 学习分馆杜的原理及使用方法： 4、 掌握重结品方法及操作： 5、熟悉固体样品熔点的测定方法： ＿、 实验内容和原理 N苤（基）乙酰胺(N.Phenylace1amide)， 别名乙酰苯胺(ace.tanilide)， 具有退热镇痛作用，是较早使用 的解热镇痛药，有“退热冰”之称。 乙酰苯胺可由苯胺与乙酰化试剂如醋酸、酪酸酐或乙酰氯等直接作用来制备． 其特点比较如下： 价格 试剂 反应活性 来源 副产物 比0 冰醋酸 较慢 便宜 易得 CH3COOH 醋酸酐 较快 受限 较贵 HCI 乙酰氯 激烈 较贵 易得 综合以上各因素考虑， 本实验选用乙酸作为乙酰化试剂。 反应如下： 零OOH + 0暑NH2 .＝＝ CHlCOOHNH2 0 = . CHlCONH2, + H心 乙酸与苯胺的反应速率较慢，且反应是可逆的，为了提商乙酰苯胺的产率，一般采用冰乙酸过虽 的方法，同时利用分饷杜将反应中生成的水从平衡中移去． 由千苯胺易氧化，加入少虽锌粉，防止苯胺在反应过程中氧化． 乙酰苯胺不仅本身是重要的药物，而且是磺胺类药物合成中重要的中间体。 本实验进行的反应是 胺的酰化，在有机合成中有若重要的作用。 作为一种保护措施，一级和二级芳胺在合成中通常被转化 为它们的乙酰基衍生物以降低胺对氧化降解的敏感性，使其不被反应试剂破坏，然后再在芳环上接上 所需基团，再利用酰胺能水解成胺的性质，恢复氨基： 同时氨基酰化后降低了氨基在亲电取代反应 （ 特别是卤化）中的活化能力，使其由很强的第 1 类定位基变为中等强度的第 1 类定位基， 使反应由 多元取代变为有用的一元取代，由千乙酰基的空间位阻，往往选择性的生成对位取代物。 将固体物质加热到固态转变为液态时的温度即为该物质的熔点。纯净的固体化合物通常有固定的 熔点，且熔程（固体开始熔化到全部熔化的温度范围）不超过 1 它。如果含有杂质，则熔点通常会比纯 净物质降低，熔程也会加长． 所以，可以通过测定熔点来鉴定有机物， 并通过熔程来检验其纯度。 测定池合物熔点可以鉴定两物质是否为同一物质。 未知物A 与已知物B 等虽沮合， 若沮合物熔点 与A和 B相同， 则为同一物质． 若比A 或B 的熔点低得多且熔程加长，则为不同物质。 物质在固态和 液态时蒸汽压都随温度升商而升商。 在交叉点处，固液态并存，此时温度为该物质熔点。 根据拉乌尔 定律，在一定温度、 压力下， 溶质的加入将降低溶剂的蒸汽分压，因此， 杂质的存在将使得混合物熔 点比纯净物低。 但是，当混合物生成新的物质或者形成固溶体时， 汜合物熔点有可能商于原有纯净物 熔点． 有些纯物质没有固定熔点， 它们在到达熔点之前已经分解。 这些物质的熔