药物合成重要反应解析.docxVIP

药合名词解释和重要反应（广医药学） 一、名词解释 1、靶分子：（Target Molecule）:就合成设计而言，凡是所需合成的有机分子均可成 为“靶分子”，或者是最终产物，或者是有机合成中的某一个中间体。 2、合成子（Synthons）:反合成分析时，目标分子切割成的片段（Piece）叫合成子 3、逆合成分析：也称为反合成分析，即由靶分子出发，用你想切断、连接、重 排和官能团互换、添加、除去等方法，将其变换成若干中间产物或原料，然后重 复上述分析，直到中间体变换成所有价廉易得的和橙子等价试剂为止。 4、化学选择性：取决于不同官能团的反应差异。 区域选择性：取决于活性基团周围不同位置的反应性差异。 5、立体选择性：涉及产物分子的相对或绝对立体化学问题。 6、逆向切断（dis）:用切断化学键的方法把靶分子骨架剖析城不同性质的合成 子，成为逆向切断。 7、逆向官能团转化（con）：在不改变靶分子基本骨架的前提下变换官能团的性 质或所处位置的方法，包括逆向官能团转换（ FGI）、逆向官能团添加（FGA） 和逆向官能团除去（FGR）。 8、等价物（Equivalent）：与合成子相对应的化合物。 9、切断（disconnection）：目标化合物剖析的一种处理方法，想象在目标分子中 有价键被打断，形成碎片，进而推出合成所需要的原料。 二、重要的化学反应（包括名解） 1、卤化反应：在有机化合物分子中简历碳-卤键的反应称为卤化反应。 2、姓化反应：用姓基取代有机分子中的氢原子，包括在某些官能团或碳架上的 氢原子，均称姓化反应。 3、酰化反应：在有机化合物分子中的碳、氧、氮、硫等原子上引入酰基的反应。 4、缩合反应：两个或多个有机化合物分子通过反应形成一个新的较大分子的反 应或同一个分子发生分子内的反应形成新分子都可称为缩合。 5、重排反应：在同一分子内，某一原子或基团从一个原子迁移至另一个原子而 形成新分子的反应。 6、氧化反应：有机物分子中氧原子的增加，氢原子的清除，或者两者兼而有之， 不包括形成C-X、C-N、C-S的反应。 7、还原反应：在化学反应中，使有机物分子中碳原子总的氧化态降低的反应称 为还原反应。 8、Dalton反应：应用NBS在含水二甲基亚碉和烯姓的反应，可以得到 高收率、 高立体选择性的对向加成的产物 目-澳醇。  9、Williamson反应：醇在碱的条件下与卤代烷生成醒 Na - R-O-H A R-0 + xRr 10、Gabrial合成：利用氮上的氢的酸性， 邻苯二甲酰亚胺与氢氧化钾生成钾盐, 然后与卤代煌作用，得 N-煌基邻苯二甲酰亚胺，肿解或酸性水解即可得纯伯胺，此反应称 为Gabrial反应。 11、Delepine反应：卤代煌与六亚甲四胺成季镂盐，而后在乙醇中盐酸作用下水 解得伯胺 rnh2乌海托? rnh2 乌海托?曲六亚甲基四胺 htxairieIhyleneleiraainineI 12、Friedel-Crafts烷基化反应：芳煌与卤代烧、醇类或烯类化合物在 Lewis催化 剂(如AlCl3 , FeCl3, H2SO4, H3PO4, BF3, HF等)存在下，发生芳环的烷基化反应。 A1C13 Ar-H + RX - - Ar—R + HX X = F, CL Br? T 卤代煌反应的活泼性顺序为： RF RCl RBr RI ; 当煌基超过3个碳原子时，反应 过程中易发生重排。 13、Friedel-Crafts酰基化反应：芳煌与酰基化试剂如酰卤、酸酊、竣酸、烯酮等 在Lewis酸(通常用无水三氯化铝)催化下发生酰基化反应，得到芳香酮。 + RCOC1A1C13COR + RCOC1 A1C13 COR 14、醛醇缩合（Aldol缩合）：具有“-H的醛，在碱催化下生成碳负离子，然后 碳负离子作为亲核试剂对醛酮进行亲核加成，生成 3-羟基醛，3-羟基醛受热脱水 成不饱和醛。 在稀碱或稀酸的作用下,两分子的醛或酮可以互相作用,其中一个醛（或口 OH Cr 成不饱和醛。 在稀碱或稀酸的作用下, 两分子的醛或酮可以互相作用, 其中一个醛（或 口 OH C r2 0 1A 1.■或礴优化 2后处理 鲁。电 H R4 脱水 -HOH 「弗基嵋屈化合物 X J U.B一不饱和 提地化合物 酮）分子中的 “-氢加到另一个醛（或酮）分子的玻基氧原子上，其余部分加到厥基碳 原子上，生成一分子 伊羟基醛或一分子 3■羟基酮。这个反应叫做羟醛缩合或醇醛缩合。 15、Claisen-Schimidt反应：苯甲醛与含有 “-活泼氢的脂肪醛发生缩合，在强 碱下生成稳定的苯丙烯醛。 OArCHO + RCH O ArCHO + RCH2CR( ArCHCH N - h2o /C CKr ?ArCffcC \