(完整word版)有机化学课后习题答案南开大学版15章羧酸衍生物(word文档良心出品).docVIP

第十五章羧酸衍生物 1 •给下列化合物命名或写出它们的结构式。 (1)对甲基-N , N-二甲基苯甲酰胺 (4) 3-甲基戊二酸二异丙酯 (2) 3-溴丁腈 (3)苯甲酰氧基甲酸乙酯 2 (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9) (10) (11) (12) (1) COCI 完成下列反应式 CH3CH2CH2COOH HO(CH 2)3COOH COOH O O (6) CH 3CH 2CcH 2Co(CH 2)7CH 3 (NH 4)2CO 3 P2O5 — - CH3CH2CH2CONH2 —” CH3CH2CH2CN H+ nh3 H ” CH2=CHCOOH ——K CH2=CHCONH2 △ ” A NaCN CH2NH2 COOC 2H5 (CH 3CH 2)2Cd COCI O ll CH 3CH 2OCCI NH3 O NH 2CCI + CH 3O NC CH2CN - COOC 2H5 COCH 2CH3 O II CH 3CH 2OCNH 2 O CH 3OCNH 2 CONHCH 3 H2/Ni ■ NH 2CH 2 CONHCH 3 LAIH 4 CH2NHCH 3 CH 2CH2NH 2 CONHCH 3 O OH 2CH3CH2CH2COOC2H5 Na/C6H】―H CH 3CH 2CH 2C— CHCH 2CH2CH 3 BrCH 2 Cl + CH 3COONa CH 3COOCH Cl CH3 CH3CHCOOH PCI3 O O CH 3COONa II II CH3CHCOCI —— CH3CH C O C CH3 CH3 3•写出下列反应的机理 CHQNa O- C6H5 CH2CH2Br / OCHs C6H5 CH2CH2Br c6h5 cooch 3 c6h5 cooch ⑵ NH2 O OC2H5 NH2 O NH2 OC2H5 C2H5OH H5C2OOC NH2 HO —H?O H5C2OOC H N H5C2OOC 4.下列酯用不同浓度的碱处理可得到不同产物，分别写出它们的生成过程 OH （在稀碱作用下发生酮式分解，在浓碱作用下发生酸式分解） 5 •下列化合物 A水解生成中间体 B,进一步反应生成 C,写出各步反应历程:  6•比较下列酯碱性水解的速度: X二——NO 2 ——Br — H ——OCH 3 （吸电子诱导效应，使酯水解反应中离去基团的离去能力增加，反应速度快） ⑵ RCOOC 2H5 R= CH 旷 CH3CH2CH2 (CH3)2CH—〉(CH3)3C— （空间位阻越大，反应速度越小）  8分别用两种方法完成下列转化: 不反应 CH3CH2OCH3 （2）用红外光谱鉴别： CH3CH2CH2CN 在 2260〜2240cm-1 有特征吸收； CH3CH2CH2CONH2在3500〜3100cm-1有两个特征吸收峰（N-H伸缩）； CH3CH2CH2CON（CH 3）2在上述两处无吸收峰； 10. Lifbrate是控制体内胆甾醇的药物。由不超过 6个碳的有机原料起始，设计一条合成路线:  12.治疗高血压、心衰等疾病的药物 Carvedilol可由下列方法合成，写出中间体 A~D和Carvedilol的结构 式：O O OH O O NCH O CH 3CO D C OH D + Carvedilol 甲 CH3CH2COOH 丙 13 CH 3COCI (1) （其中 Mg COCI COOH ⑵ O 苯胺 HNO （其中 H2SO4 CH3COCI CH3CH=CHCOOH ⑷ CH3 (5) Mg CH2CH3 O O 15 O Br 16 B B N H N H O II NH2) O II C—CH3 CH2CH3 CH3CH2CHCOOCH(CH 3)2 O II O— C— CH 3 CH3COOCH 3 CH 3 CbCH 2cooh NCH 2CH 2 Br CH 3CO 17.A 2ch 2o O II CH2O — C—CH3 Na C2H5Br O B H2NCH 2CH2OH 乙 HCOOC 2H5 14•由苯、乙酰氯及其他必要的无机试剂合成下列化合物 2ch 2o CH 3CO 18. A A. HOOCCH 2CHCH 2COOH O A OCH 2CH_ CH 2NHCH COCH=CHCH 3 Et2O CH3CH2-C—OCH2CH3 (其中 OCH 2CH _CH 2 “cl LiAIH[QCCHHo) Et o C2H5 MgBr O II CH3C—O—CCH 3 Q + c2h 5QH Q cCQ C 2H 5MgBr CH3COC1 chbCO