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《有机化学》复习资料 第一章 绪论 一、有机化合物和有机化学 1.有机化合物指碳氢化合物及其衍生物。 特点：都含碳的化合物，但是含碳的化合物不一定是有机化合物（CO、CO2、碳酸、碳酸盐除外） 2.有机化学指研究碳氢化合物及其衍生物的科学。（研究有机化合物的组成、结构、性质、反应、合成、反应机理以及化合物相互转变规律的一门科学。 有机化合物的特点：大多数有机化合物易燃烧，最后生成二氧化碳和水 有机化合物的结构理论 1.有机化合物中碳原子总是正四价的。 2.甲烷（饱和碳原子）具有正四面体结构。 三、杂化轨道理论 1.碳原子的sp3杂化(饱和碳C—C)→轨道轴之间夹角109.5° 2.碳原子的sp2杂化(不饱和碳C=C)→轨道轴之间夹角120° 3.碳原子的sp杂化(不饱和碳C=C)→轨道轴之间夹角180° 四、有机化合物的分类和表示方法 （一）有机化合物的分类 1.按基本骨架分类 链状化合物(脂肪族化合物) 环状化合物 脂环族化合物 碳环化合物 芳香族化合物 杂环化合物 按官能团分类 类别 官能团名称 结构 通式 烯烃 炔烃 醇 酚 醛 酮 羧酸 酯 醚 酰胺 酰卤 胺 磺酸 （二）有机化合物构造的表示方法 分子中相互连接的顺序和方式称构造，表示分子构造的化学式称构造式。 蛛网式 有机物构造表示方法有 缩写式（结构简式）CH3CH2CH2CH2CH3 键线式 练一练 1.下列不属于有机化合物的是（ ） A.CO2 B.CHCl3 C.CH4 D.CH3CH2OH 2.有机化合物结构理论的基本原则：碳原子为（ ） A.一价 B.二价 C.三价 D.四价 3.sp杂化轨道之间的夹角为（ ） A.90° B.120° C.150° D.180° 第二章 烷烃 1.仅由碳C和氢H两种元素组成的化合物称碳氢化合物，简称为烃 。 2.在烃类分子中，碳原子皆以单键（C—C）相连的称为烷烃（饱和烃），通式为CnH2n+2，常用 R－H 表示。 第一节 同系列和同分异构现象 1.同系列：具有相同的分子通式，在组成上相差一个或几个-CH2-（称同系差）的一系列化合物。同系列中的化合物称互为同系物 2.同分异构：分子式相同而结构式不同的化合物 如：戊烷 C5H12 正戊烷 异戊烷 新戊烷 三、饱和碳原子和氢原子的分类 1o（1级、伯）碳；1o（1级、伯）氢。 2o（2级、仲）碳；2o（2级、仲）氢。 3o（3级、叔）碳；3o（3级、叔）氢。 4o（4级、季）碳 第二节 命 名 一、普通命名法 （1）烷烃名称为“某烷”； （2）碳原子数目不超过10个以“甲、乙、丙、丁、 戊、己、庚、辛、壬、癸”来表示 碳原子数目大于10的则以“十一、十二、 十三等” 来表示。 （3）从丁烷开始有同分异构体，用词头来表示。 正:表示直链； 异:表示有-CH(CH3)2结构； 新:表示有-C(CH3)3结构。 练习：命名下列化合物 ① CH4 ② CH3CH3 二、系统命名法（IUPAC） 1、直链烷烃的系统命名与普通命名法基本相同 根据碳原子数称某烷，前面不加“正”。 ①找主链：选择碳原子数目最多的碳链做为主链 当碳链等长时，选择含取代基较多的链为主链 ②编号：用阿拉伯数字对主链碳原子依次编号，使取代基编号最小。 ③书写名称的规则： a.取代基在前，母体在后 b.取代基位次用阿拉伯数字表示，写在取代基名称前 c.表示取代基位置的阿拉伯数字之间用逗号隔开 d.有几个相同的取代基时，名称并在一起，数目用汉字 常见的烷基 甲烷 CH4 甲基 -CH3 乙烷 CH3CH3 乙基-CH2CH3或 -C2H5 丙烷 CH3CH2CH3 正丙基 -CH2CH2CH3 异丙基 -CH(CH3)2 练一练：命名下列化合物 第三节 结构 烷烃分子中的碳原子都是sp3杂化 第五节 物理性质及光谱性质 1.分子量相同时，支链越多，沸点越低。 2.熔点随分子量的增大而升高，支链越多熔点越低 正戊烷 异戊烷 新戊烷 沸点 36 28 9.5 熔点 -