有机化学--第一部分--期末精华总结.docxVIP

第 第 PAGE 1 页 第一章 绪论 1、期末重点：有机化合物的定义、特性、结构、分类，共价键的属性。 2、期末难点：杂化轨道理论。 3、期末指导：（重点正文内容） （1）有机化合物的定义 有机化合物简称有机物，是含有碳元素的化合物，指碳氢化合物及其衍生物。 （2）有机化合物的特性 有机化合物的组成和碳原子结构的特点决定了有机化合物易燃性；熔点低，受热不稳定；难溶于水，易溶于有机溶剂；反应速度慢，反应复杂，常有副反应，普遍存在同分异构现象等特性。 （3）有机化合物的结构特点 有机化合物大多数以共价键形式结合面成。碳原子为4价，碳原子之间可以形成碳碳单键、双键或叁键连接形成链状或环状化合物。常用结构简式表示有机化合物的结构式（构造式)。 （4）共价键的属性 共价键的键长、键角、键能以及键的极性和极化性都是共价键的属性，共价键的键长愈短，键能愈大，键愈牢固，表现在该有机化合物的化学性质上就愈不活泼。 （5）有机化学反应类型 包括取代反应、加成反应、消除反应、氧化反应、还原反应和聚合反应等主要反应类型。 （6）有机化合物的分类 主要按官能团进行分类，根据官能团的不同分为卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮和羧酸等不同类别的有机化合物。含有相同官能团的化合物，它们的化学性质相似。 第二章链烃 1、期末重点：烷烃、烯烃、炔烃和二烯烃的系统命名法和化学性质，马氏规则。 2．期末难点：sp3、sp2、sp杂化，σ键、π键的形成和特性，共轭效应、诱导效应，亲电取代反应历程，马氏规则的解释，过氧化物效应。 3、期末指导：（重点正文内容） （1）烷烃、烯烃、炔烃和二烯烃的系统命名法 命名原则： ①选主链 选择包含C—C、C=C、C≡C在内、支链最多的最长碳链作为主链（母体),根据主链碳原子数称为某烃（烷、烯或炔），其它作为支链（取代基）。 ②编号 优先官能团（碳碳双键或叁键）其次是靠近支链编号。 ③命名 取代基的位次、数目和名称在前，合并相同的取代基，取代基不同时则按甲基、乙基、正丙基、异丙基顺序，母体名称某烃在后。 ④顺反异构用z或E构型命名 优先基团在碳碳双键同侧为z构型，相反为E构型； 优先基团的确定用次序规则：①第一原子的原子序数大的为优先基团②与第一原子（相同）相连的其它原子的原子序数大的为优先基团③若为双键或叁腱时，可将其看作是连接两个或三个相同的原子。④分子中同时含有双键和叁键时，称为某烯炔。优先双腱的编号，并使双键和叁键的编号最小。⑤常见烃基：R—H（烃）去掉一个氢原子后剩下的基团称为烃基，用R一表示。 （2）化学性质 ①烷烃的主要化学性质为卤代反应哣卤代反应属于游离基（自由基）反应，其反应历程包括链引发、链增长和链终止三个阶段。 在卤代反应中，不同氢原子的活性顺序为：3°2°1° ②烯烃、炔烃的主要化学性质为亲电加成反应和氧化反应。不对称烯烃与不对称试剂加成时，不对称试剂中带负电部分则加到双键含氢较少的碳原子上，此规律称为马氏规则；在过氧化物的存在下，则按反马氏规则进行。 烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的反应规律为： CH2=氧化断键的产物为C02和H2O RCH=氧化断键的产物为羧酸或RCOOH 氧化断键的产物为酮 烯烃被臭氧（O3）氧化，锌粉(Zn)还原水解规律与高锰酸钾（KMnO4)氧化相似， 只能氧化到醛、酮。 烯烃α一H和末端炔氢的取代反应。 共轭二烯烃的主要化学性质：低温、非极性溶剂主要发生1,2一加成反应（马氏规则），高温、极性溶剂主要发生1，4一加成反应；双烯合成（狄尔斯一阿尔特反应）生成六元环烯化合物。 第三章环烃 1.期末重点：单坏、二坏脂环烃和单坏芳烃的命名，单环芳烃的的化学性质以及亲电取代反应的定位规律。 2.期末难点：二坏脂、坏烃的命名，苯坏亲电取代反应的定位规律及其应用，芳香性。 3、期末指导：（重点正文内容） （1）环烷烃、单环芳烃的命名 ①环烷烃的命名与烷烃相似，在相应的烷烃名称前加“环”字：取代基环烷烃命名时，使取代基的编号最小。 ②烷基苯通常以苯为母体，烷基为取代基来命名。二元烷基苯用阿拉伯数字或邻、间、对等标示取代基的位置，三元烷基苯用阿拉伯数字或连、偏、均等标示取代基的位置，对于多元烷基苯，如果其中有一个是甲基，也可用甲苯为母体来命名。复杂结构或不饱和芳烃，以苯环为取代基来命名。苯环上基团母体的优先顺序： —SO3H(—COOH) —CHO —OH —NH2 —R —X —NO2 磺酸基（羧基） 醛基 酚羟基 氨基 烷基 卤素 硝基 （2）环烷烃、单环芳烃的化学性质 ①3~4碳环的环烷烃易开环发生类似烯烃的亲电加成（加H2、X2、HX)反应；5~6 或以上碳环的坏烷烃则很难，但能发生游离基卤代反应。 ②单