2021年大学有机化学课件之8 卤代烃.pptxVIP

影响亲核取代反应速度的因素 ;当一级卤代烷的β位上连有取代基时，也会影响SN2反应速率，例如： RBr + C2H5O– → ROC2H5 + Br– ;烃基结构对SN2反应速率的影响为： CH3X＞1°＞2°＞3°； β-碳上连的取代基越多，体积越大，反应速率越慢。 ;;Stability and Structure of Carbocations;(CH3)3C＋＞ (CH3)2CH＋＞CH3CH2＋＞CH3＋ ; 共轭效应：;＞;离去基团 ;② 同一周期中的各种原子的碱性与亲核性是一致的。从左到右，各原子的碱性逐渐降低，其亲核性也逐渐降低。如： H2N－＞HO－＞F－ R3C－＞R2N－＞RO－＞F－ H3N＞H2O ③ 同一主族中的各原子，从上到下其碱性逐渐降低，但其亲核性却逐渐增大，如： 碱性强弱： I－＜Br－＜Cl－＜F－； RS－＜RO－； RSH＜ROH 亲核性强弱： I－＞Br－＞Cl－＞F－ ； RS－＞RO－； RSH＞ROH ;亲核性与两个因素有关： （1）给电子能力，即碱性； （2）可极化性，即在外界电场的作用下，电子云的变形性。 ;④ 试剂的空间体积大，亲核性降低。如： ;溶剂的极性 ;在SN2反应中，反应物的电荷集中，过渡态的电荷分散，溶剂极性强对电荷分散的过渡态不利；