2021年大学有机化学课件之4 共轭烯烃(1).pptxVIP

共轭烯烃;双烯体的定义和分类;双烯体的命名和异构现象;共轭体系的特性; 在1,3丁二烯中，单键较烷烃单键键长短，双键键长较孤立烯键长。;八隅体律;电子排斥决定分子形状; 共价键的实质就是活动在两个原子核之间的自旋相反的电子把两个原子结合在一起的作用力。;共振论;拥有最多八电子结构的共振式最重要。 电荷应优先处于和其电负性一致的原子上。 拥有较少相反电荷分离的结构要比拥有较多电荷分离的结构重要。;共振论的基本思想：; 共轭烯烃的1,2 和1,4加成反应;CH2 CH CH CH2;4+2环加成反应：狄尔斯--阿尔德反应Diels-Alder Reaction;无法改变的S-顺构象;分类 正常的D-A反应：电子从双烯体的HOMO流入 亲双烯体的LUMO。 反常的D-A反应：电子从亲双烯体的HOMO流 入双烯体的LUMO。 中间的D-A反应：电子双向流动。;正常的D-A反应;具有给电子取代基的双烯体和吸电子取代基的亲双烯体最易发生正常的D-A反应。;D-A反应是立体专一的顺式加成反应;;反应具有很强的区域选择性：;;D-A反应的应用