有机化学第13章杂环化合物.pptxVIP

第13章 杂环化合物;碳原子和其它非碳原子组成的环状有机化合物称为杂环化合物。;环醚、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺等与相应的开链化合物性质相似，又容易开环，所以不属于杂环化合物。 已知的天然产物中，杂环化合物超过半数，分布极广。如：叶绿素、血红素、核酸和许多药物，均含有杂环结构。 本章主要讨论那些环系比较稳定，并且有不同程度芳香性的杂环化合物，即芳杂环化合物。;13.1 杂环化合物的分类和命名;主要采用外文音译法，把杂环化合物的英文名称的汉字译音加“口”??旁表示。 呋喃（furan）、吡啶（pyridine） 根据国际通用名称音译，使用方便，缺点是名称和结构之间没有任何联系。;furan 呋喃;indole 吲哚;1、环上只有一个杂原子时，杂原子的编号为1。 有时用希腊字母编号，靠近杂原子的碳原子为α位，其次为β位，再次为γ位。;2、环上有两个或两个以上相同杂原子时，连接有氢或取代基的杂原子编号为1，并使这些杂原子所在位次的数字之和为最小。;3、环上有不同杂原子时，则按O、S、N的顺序编号，并使杂原子的编号尽可能小。;2,4-二甲基呋喃;13.2 五元杂环化合物;吡咯：比苯容易发生亲电取代反应。 ?位的电子云密度比β位大，亲电取代优先发生?位;吡咯具有一定的弱酸性：;13.2.6 噻唑、噻嗪及衍生物（不作要求）;sp2杂化;吡啶具有弱碱性（pKb=8.8） ;吡