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环烯醚萜 环烯醚萜 环烯醚萜 环烯醚萜 环烯醚萜 环烯醚萜 环烯醚萜 环烯醚萜 * 环烯醚萜（iridoids），含有环戊烷结构单元，包括含有取代环戊烷环烯醚萜（iridoids）和环戊烷开裂的裂环环烯醚萜（secoiridoids）两种基本碳架。 环烯醚萜苷类 环烯醚萜类成分多以苷的形式存在，以10个碳的环烯醚萜苷占多数 （1）C1位多数存在官能团，可能是羟基、甲氧基或酮基；而C1-OH很活泼，易与糖结合成单糖苷。 （2）C3、C4位大多有双键，C4-甲基易氧化成-CH2OH、-CH2OR、-COOH、-COOR等。 （3）分子中的环戊烷部分呈现不同的氧化状态。 栀子苷 梓醇 当药苷 理化性质 简单的环烯醚类化合物一般为液体或低熔点固体 成苷后为白色结晶或无定形具吸湿性的粉末。 此类化合物一般均味苦，是中草药中显苦味的成分之一。 分子中有手性C，故都具有旋光性。 理化性质 偏于亲水性，易溶于乙醇、丙酮、正丁醇，水，难溶于氯仿、苯、石油醚等亲脂性有机溶剂。 苷易水解，生成的苷元为半缩醛结构易聚合难以得到结晶苷元。 显色反应及检识 对酸敏感，苷键容易被酸水解，产生的苷元具有半缩醛结构，容易进一步发生聚合等反应，故水解后不但难以得到原苷的苷元，而且还随水解条件不同而产生不同颜色的沉淀。可以利用酸水解反应检查植物中环烯醚萜苷的存在。 一般植物组织易变黑者常常可作为提供环烯醚萜苷存在的线索。 显色反应及检识 环烯醚萜苷能与一些试剂发生颜色反应，可作为该类成分的定性检识方法 京尼平与氨基酸在加热条件下反应所形成的蓝紫色沉淀，它与皮肤接触也能使皮肤染成蓝紫色； 将样品溶于冰乙酸，加入少量铜离子并加热，则产生蓝色反应 Shear试剂：车叶草与Shear试剂反应，产生黄色然后变为棕色，最后转为深绿色。 波谱规律 IR 1640cm-1左右强峰, 烯醚双键伸缩振动 C4有酯基,1680(各别1710) cm-1左右a,b不饱和酯羰基振动 五元环环酮, 1710-1750cm-1左右羰基振动 五元环环氧，1250，830～890cm-1左右振动 裂环类化合物，990，910cm-1左右双键振动 波谱规律 H-NMR H-1: 4.5~6.2ppm C4有酯基, H-3: 7.3~7.7（各别7.1～8.1）ppm，J3,5=0~2Hz； C4为甲基, H-3: 6.0~6.2 ppm, m； C4无取代, H-3: 6.5ppm左右 ,m , J3,4=6~8Hz J3,5=0~2Hz 有C8-H, 10－CH3：1.1-1.2ppm,d(6Hz); C7-C8为双键， 10－CH3：2.0ppm左右, -COOCH3: 3.7-3.9ppm, 3H, s *