还原胺化最全知识知识讲解.pdfVIP

还 原 胺 化 最 全 知 识 精品资料 还原胺化反应 还原胺化反应 ，又称 鲍奇还原 （Borch reduction ，区别于伯奇 Birch 还原反应 ），是一种简便的 把醛酮 转换成 胺 的方法。 机理 首先是胺与羰基加成，缩合，生成羰基的结构类似物 西弗碱 （Schiff Base ），后者接受氢供体 的氢传递生成最终产物胺。见图： 方法 将羰基跟胺反应生成亚胺（西弗碱），然后用 硼氢化钠 或者 氰基硼氢化钠 还原成胺。反应应在弱酸 条件下进行，因为弱酸条件一方面使羰基质子化增强了 亲电性 促进了反应，另一方面也避免了胺过 度质子化造成 亲核性 下降的发生。用氰代硼氢化钠比硼氢化钠要好，因为氰基的吸电 诱导效应 削弱 了硼氢键的活性，使得氰代硼氢化钠只能选择性地还原西弗碱而不会还原醛、酮的羰基，从而避免 了副反应的发生。 改进 3 2 2 用 NaBH(OAc) 作 还原剂 ，用 ClCH CH Cl 做溶剂可以缩短反应时间并显著提高产率。 生物体内的反应 生物体内存在类似