第二讲烃的衍生物.docxVIP

烷的衍生物 ［内容提要］ 炷的衍生物的概念，炷的衍生物命名以及各类衍生物。 ［要点分析］ 加成（取代） 水解氧化 氧化 醇 炷? —卤代炷—醇/ 二醛（RCHO）—A 段酸（RCOOH）=酯（RCOOR，） -I消去 Hxf还原 水解 第一节卤代炷 ［高考要求］ 卤代炷的分类 根据卤原子、根据卤原子个数、根据炷基不同 卤代炷的沸点规律 卤代炷的沸点高于相同碳原子的炷 一卤代炷的沸点随碳原子的增多而增加 同碳原子数的一卤代炷，支链越多，沸点越低 两个重要的化学性质一一水解（取代）和消去 比较反应的实质 比较需要的条件 对比分子结构的要求 注意：卤代炷中卤原子的确定方法（需要中和多余的碱） ［知识拓展］ 卤代炷的取代反应 RX+NaHS—RSH+NaXRX+RONa-ROR+NaX RX+NaHS—RSH+NaX RX+RONa-ROR+NaX RX+H?NHl RNH2+HX RX+NaCN—RCN+NaX RX+RCOONa-RCOOR+NaX 反应的活性：RFRClRBrRI 卤代炷的消去反应（扎依采夫规则） CH3-CH2-CHBr-CH3—CH3-CH=CH-CH3+HBr （雪上加霜） 格氏试剂（法国化学家格林雅首先发现，并于1912年荣获诺贝尔化学奖） R-X+Mg-RMgX （格氏试剂） hc = o_j^L-^hc hc = o_j^L-^hc_o_MsX R HQ c-oh z I R H.C = O - R^- H. C-OH 2 H.O I — R RCHO RMgx R-CH- OH 2 H,O I R OHCOH OHC ? R性? R- C -R 2 H,O I R” ［经典试题］ 1.按反应物和产物的结构关系，可以把有机反应分为取代（S）、消去（E）和加成（A）反 应三种类型。请以S、E、A分别表示以下各反应。 ^-CH2Cl+NaCN^ -CH2CN+NaCl C6H5Li+CO2-*C6H5COOLi CH3CH2CHO+HCN-* CH ?CHC HOH 3 2 1 CN CH3COOCH2CH3 一 CH3COOH+CH2=CH2 2?在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物。 RCH = CH2 -HBr,过氧化物适当的溶剂 RCH = CH2 - HBr,过氧化物 适当的溶剂 RCH2CH2Br NaOH ?RCH = CHCH3 RCH2 RCH2 - C H-CH- Br 冷RC% - C HCH3 OH 请写出实现下列转变的化学方程式，注意写明反应条件。 CHsCHKHKHzBrf CH3CH2CHBrCH3 （两步） （CH3）2CHCH二CH2-（CH3）2CHCH2CH2OH （两步） 3.由环乙烷制取1, 2, 3, 4-四氯环乙烷。即 0尘A也 0尘A也0也 ◎片旦B堂 C1 C1 C1 Cl ，依次出（1） 上述反应中，涉及的有机反应类型有 ，依次出 现的顺序是 O （2） 写出反应②和⑤的化学方程式：