2022届高三高考化学复习专项训练十二 有机官能团性质和反应类型.docxVIP

专题十二 有机官能团性质和反应类型 一、 有机物的结构与性质 物质 结构简式 特性或特征反应 甲烷 CH4 与氯气在光照下发生取代反应 乙烯 CH2==CH2 官能团 ①加成反应：使溴水褪色 ②加聚反应 ③氧化反应：使酸性KMnO4溶液褪色 苯 ①加成反应 ②取代反应：与溴(溴化铁作催化剂)，与硝酸(浓硫酸催化) 乙醇 CH3CH2OH 官能团—OH ①与钠反应放出H2 ②催化氧化反应：生成乙醛 ③酯化反应：与酸反应生成酯 乙酸 CH3COOH 官能团—COOH ①弱酸性，但酸性比碳酸强 ②酯化反应：与醇反应生成酯 乙酸 乙酯 CH3COOCH2CH3 官能团—COOR 可发生水解反应，在碱性条件下水解彻底 油脂 可发生水解反应，在碱性条件下水解彻底，被称为皂化反应 淀粉 (C6H10O5)n ①遇碘变蓝色 ②在稀酸催化下，最终水解成葡萄糖 ③葡萄糖在酒化酶的作用下，生成乙醇和CO2 蛋白质 含有肽键 ①水解反应生成氨基酸 ②两性 ③变性 ④颜色反应 ⑤灼烧产生特殊气味 二、有机化合物与日常生活 性质 应用 (1) 医用酒精中乙醇的体积分数为75%，使蛋白质变性 医用酒精用于消毒 (2) 福尔马林是35%～40%的甲醛水溶液，使蛋白质变性 良好的杀菌剂，常作为浸制标本的溶液(不可用于食品保鲜) (3) 蛋白质受热变性 加热能杀死流感病毒 (4) 蚕丝灼烧有烧焦羽毛的气味 灼烧法可以区别蚕丝和人造纤维 (5) 聚乙烯性质稳定，无毒 可作食品包装袋 (6) 聚氯乙烯有毒 不能用作食品包装袋 (7) 食用油反复加热会产生稠环芳香烃等有害物质 食用油不能反复加热 (8) 聚四氟乙烯具有抗酸、抗碱、抗各种有机溶剂的特点 用于厨具表面涂层 (9) 甘油具有吸水性 甘油作护肤保湿剂 (10) 淀粉遇碘水显蓝色 鉴别淀粉与其他物质(如蛋白质、木纤维等) (11) 食醋与碳酸钙反应生成可溶于水的醋酸钙 食醋可除水垢(主要成分为碳酸钙) (12) 阿司匹林水解生成水杨酸，显酸性 服用阿司匹林出现水杨酸反应时，用NaHCO3溶液解毒 (13) 加工后具有吸水性的植物纤维 可用作食品干燥剂 (14) 谷氨酸钠具有鲜味 做味精 (15) 油脂在碱性条件下水解为高级脂肪酸钠和甘油 制肥皂 三、常见官能团的结构及其特征性质 官能团 主要化学性质 烷烃 ①在光照下发生卤代反应；②不能使酸性KMnO4溶液褪色；③高温分解 不饱和烃 烯烃 ①跟X2、H2、HX、H2O等发生加成反应；②加聚；③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色 炔烃 ①跟X2、H2、HX、H2O等发生加成反应；②易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色；③加聚 苯 ①取代—硝化反应、磺化反应、卤代反应(Fe或Fe3＋作催化剂)；②与H2发生加成反应 苯的同系物 ①取代反应；②使酸性KMnO4溶液褪色 卤代烃 —X ①与NaOH溶液共热发生取代反应；②与NaOH醇溶液共热发生消去反应 醇 —OH ①跟活泼金属Na等反应产生H2；②消去反应，加热时，分子内脱水生成烯烃；③催化氧化；④与羧酸及无机含氧酸发生酯化(取代)反应 酚 —OH ①弱酸性；②遇浓溴水生成白色沉淀；③遇FeCl3溶液呈紫色 醛 ①与H2加成为醇；②被氧化剂(如O2、[Ag(NH3)2]＋、Cu(OH)2等)氧化为羧酸 羧酸 ①酸的通性；②酯化反应 酯 发生水解反应，生成羧酸(盐)和醇 四、常见官能团或物质的检验方法 官能团种类或物质 试剂 判断依据 碳碳双键或碳碳三键 溴的CCl4溶液 橙红色变浅或褪去 酸性KMnO4溶液 紫红色变浅或褪去 醇羟基 钠 有气体放出 羧基 NaHCO3溶液 有无色无味气体放出 新制Cu(OH)2 蓝色絮状沉淀溶解 葡萄糖 银氨溶液水浴加热 产生光亮银镜 新制Cu(OH)2悬浊液加热至沸腾 产生砖红色沉淀 淀粉 碘水 显蓝色 蛋白质 浓硝酸微热 显黄色 灼烧 烧焦羽毛的气味 五、有机反应类型与重要有机反应 反应 类型 重要的有机反应 取代 反应 烷烃的卤代：CH4＋Cl2→CH3Cl＋HCl 烯烃的卤代：CH2==CH—CH3＋Cl2→CH2==CH—CH2Cl＋HCl 卤代烃的水解：CH3CH2Br＋NaOHeq \o(――→,\s\up12(H2O),\s\do4(△))CH3CH2OH＋NaBr 皂化反应：＋3NaOH3C17H35COONa＋ 酯化反应：＋C2H5OH ＋H2O eq \o(――→,\s\up12(浓硫酸),\s\do4(△))＋H2O 糖类的水解：eq \a\vs4\al(C12H22O11)＋H2Oeq \a\vs4\al(C6H12O6)＋eq \a\vs4\al(C6H12O6) (蔗糖)　　　　　　　　(葡萄糖)　(果糖) 苯环上的卤代：