2022届高三高考化学复习专项训练十三 有机化合物结构.docxVIP

专题十三 有机化合物结构 一、有机物分子中原子共线、共面问题的判断 1．判断有机物分子中原子共线、共面的基准点 ①甲烷型 a.甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3个原子处在一个平面上 b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所有原子一定不能共平面，如CH3Cl分子中所有原子不在一个平面上 ②乙烯型 a.乙烯分子中所有原子一定共平面 b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物分子中所有原子仍然共平面，如CH2===CHCl分子中所有原子共平面 ③苯型 a.苯分子中所有原子一定共平面 b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子仍然共平面，如溴苯()分子中所有原子共平面 ④乙炔型 a.乙炔分子中所有原子一定在一条直线上 b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子仍然共线，如CH≡CCl分子中所有原子共线 ⑤甲醛型 a.甲醛分子中所有原子一定共平面 b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子仍然共平面，如分子中所有原子共平面 【点拨】　 ①C—C键可以旋转，而C=C键、C≡C键不能旋转。 ②共线的原子一定共面，共面的原子不一定共线。 ③分子中出现—CH3、—CH2—或—CH2CH3原子团时，所有原子不可能都在同一平面内。 2．结构不同的基团连接后原子共面分析 ①直线与平面连接 直线在这个平面上。如苯乙炔：，所有原子共平面 ②平面与平面连接 如果两个平面结构通过单键相连，两个平面可以重合，但不一定重合。如苯乙烯：，分子中共平面原子至少12个，最多16个 ③平面与立体连接 如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能处于这个平面上 【延伸】突破有机物分子中原子共线、共面问题的方法 (1)单键旋转思想：有机物分子中的单键(碳碳单键、碳氧单键等)均可旋转，但形成双键、三键的原子不能绕轴旋转，对原子的空间结构具有“定格”的作用，如：，因①键可以旋转，故所在的平面可能和所在的平面重合，也可能不重合。因而分子中的所有原子可能共平面，也可能不完全共平面。 (2)定平面规律：共平面的不在同一直线上的3个原子处于另一平面时，两平面必然重叠，两平面内所有原子必定共平面。 (3)定直线规律：直线形分子中有2个原子处于某一平面内时，该分子中的所有原子也必落在此平面内。 (4)展开空间构型：其他有机物可看作甲烷、乙烯、苯三种典型分子中的氢原子被其他原子或原子团代替后的产物，但这三种分子的空间结构基本不变，如CH3CH===CH—C≡CH，可以将该分子展开为，此分子包含一个乙烯型结构、一个乙炔型结构，其中①C、②C、③C、④H4个原子一定在同一条直线上，该分子中至少有8个原子在同一平面内。 (5)注意题目要求：题目中常有“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件，解题时要注意。如分子中所有原子可能共平面，分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不能共平面。 二、 同分异构体的书写与判断 同分异构体数目的判断方法 常用方法 思路 基团连接法 将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物同分异构体数目。其中，丙基(—C3H7)有2种结构，丁基(—C4H9)有4种结构，戊基(—C5H11)有8种结构。如C4H9Cl有4种同分异构体 换位思考法 将有机物分子中的不同原子或基团进行换位思考。如乙烷分子中共有6个H，若有一个氢原子被Cl取代，所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种结构(假设把五氯乙烷分子中的Cl看作H，而H看作Cl，其情况跟一氯乙烷完全相同) 等效氢法 分子中等效氢原子有如下情况： 分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效； 同一个碳原子上所连接的甲基中的氢原子等效； 分子中处于对称位置上的氢原子等效 定一移一法 分析二元取代产物的方法。如分析C3H6Cl2的同分异构体数目，可先固定其中一个氯原子的位置，然后移动另一个氯原子 组合法 确定酯的同分异构体的方法。饱和一元酯，若R1有m种，R2有n种，共有m×n种。如丁酸戊酯的结构有2×8＝16种 含苯环结构同分异构体数目的判断 (1)苯环上连有一个取代基(，—R为烃基)，烃基(—R)的结构有m种，则的结构就有m种；如的结构有4种。 (2)苯环上连有两个取代基() 若x、y均为官能团(如—Cl、—Br、—OH、—CHO、—COOH等)，则其结构有邻、间、对三种。 若：x为烃基(其结构设为m种)，y为官能团，则其结构有3×m种，如的结构有3×4＝12种。 (3)苯环上连有三个取代基()。 若：x＝y＝z(三个取代基相同)则有3种结构。 若：x＝y≠z(两个取代基相同)，则有6种结构。 若：x≠y≠z(三个取代基各不相同)，则有10种结构。 限定条件下同分异构体的书写与判断 (1