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教材:徐寿昌主编《有机化学》第二版 主讲:李翠林 2011.9 参考书 《基础有机化学》刑其毅、徐瑞秋、周政编,高等教育出版社。 《有机化学》陈淑芬、汤长青主编,大连理工大学出版社。(新世纪高职高专教材编审委员会) 《有机化学—提要、例题和习题》王永梅、王桂林编,天津大学出版社。 《有机化学》美R·T·莫里森编,科学出版社。 《有机化学》曾昭琼主编,高等教育出版社,第三版。 《有机化学反应机理指南》英P·赛克斯著,科学出版社。 课堂要求 旷课五次,请假七次者,期末总评不及格。旷课六次,只能参加清考,事假达三分之一,病假达二分之一,作业只交一半者,实行留级制度。 课前预习,课后复习。 按时完成作业,活页作业本,每章交一次作业,全收,每次批五分之一,三次未交作业者,期末总评不及格。作业本上写上点名本上的学号 。 作业要认真、规范,字迹要工整,版面要整洁。 第一章 有机化合物的结构与性质 【重点】 1. 有机化合物的发展及定义 2.有机化合物的特点 3.共价键的一些基本概念 【难点】 1.共价键理论 2.分子轨道理论 3.共价键的键参数 1.1 有机化合物和有机化学 1806年,瑞典化学家贝采尼乌斯首先提出“有机化学” 有‘生机’之物 —— 碳化合物 —— 碳氢化合物。 1828年,德国化学家魏勒(W?hler,F.)在实验室将无机物氰酸铵溶液蒸发得到有机物尿素。 NH4CNO→(NH2)2CO Wohler给瑞典化学家J.Berzelius的信中这样写到:我应当告诉您的是:我制造出尿素,而且不求助于肾或动物——无论是人或犬。 1845年,科尔伯(H.kolber)从单质出发合成了乙酸; 1854年,柏塞洛(M.berthelot)合成了油脂类化合物; 1. 有机化学的发展 尔后,布特列洛夫合成了糖类化合物;.…... 此时,化学家们才放弃了不科学的生命力学说,加强了有机化合物的人工合成实验; 1874年,van’tHoff(荷)和LeBel(法)提出碳的四面体构型学说,建立了分子的立体概念,开创了以立体观点来研究有机化合物的立体化学(stereochemistry)。 1917年,Lewis(美)用电子对来说明化学键的生成。 1931年.Huckel(德)用量子化学的方法来解决不饱和化合物和芳烃的结构问题。 1933年,Ingold(英)用化学动力学方法研究饱和碳原子上亲核取代反应的机理。 1. 有机化学的发展 60年代,Hoffman.福井谦一(日)发现分子轨道守恒原理,提出前线轨道理论。 80-90年代,Corey提出合成子概念,并合成出许多复杂结构的具有生理活性的有机化合物。 在十九世纪初期发展了定量测定有机化合物组成的方法,并分析了许多有机化合物。十九世纪中期以后,开始把有机化合物看作是碳化合物,把有机化学看作碳化合物化学,有机化学成为一门科学。 20世纪处建立了以煤焦油为原料,生产合成燃料、药物和炸药为主的有机化学工业。 20世纪40年代又迅速的发展了石油化学工业。 1. 有机化学的发展 现在有机化合物的含义: 碳氢化合物及其衍生物。 2.有机化学的定义 不含碳的有机物:SiH4(硅烷) 不含氢的有机物:CCl4(四氯化碳) 有机物与无机物可相互转化 有机化学:研究有机化合物来源、制备、结构、性能、应用以及有关理论、变化规律和方法学的科学。 有机化合物除含C、H两种元素外,有的还含有N、O、S、P等元素。 有机化学是一门迅速发展的学科 1901~1998年,诺贝尔化学奖共90项,其中有机化学方面的 化学奖55项,占化学奖61%。 1.2 有机化合物的特点 有机化合物的特点:“多、燃、低、难、慢”。 1、有机化合物数量多。普遍存在异构现象 2、大多数有机化合物易燃烧,也有例外,比如四氯化碳,不但不燃,而且可以灭火。 3、大多数有机化合物熔点较低,超过300℃以上很少。 4、有机化合物大多数难溶于水,当然这是对大多数有机化合物而言,也有的有机化合物与水混溶。 5、一般有机化合物的热稳定性较差,易受热分解,许多有机化合物在200-300 ℃时即逐渐分解。 6、大多数有机化合物发生的有机化学反应速度比较慢,不像无机反应可以瞬间完成。当然有的有机反应速度很快,比如炸药的爆炸,反应速度很快。 7、大多数有机化学反应都有副反应,反应不是定量进行的,所以一般情况下有机化学反应式不用配平,只要写出主要产物就可以。 8、有机化合物分子组成复杂。如DNA、氨基酸等。 1.2 有机化合物的特点 1.3.有机化合物中共价键 (1)??? 价键的形成可看作是原子轨道的重叠或电子配对的结果,如: 成键电子自
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