第3章第1节有机化合物的合成第2课时有机合成路线的设计及有机合成的应用学案完美版.pdfVIP

第 2 课时 有机合成路线的设计及有机合成的应用 1．了解有机合成路线的设计。 2．掌握有机合成的分析方法——逆推法。 ( 重点 ) 3．掌握简单有机物的合成。 ( 重难点 ) 有机合成路线的设计及有机合成的应用 [ 基础·初探 ] 1．有机合成路线的设计 (1) 正推法 碳链的连接 ①路线：某种原料分子 ――→ 目标分子。 官能团的安装 ②过程： 首先比较原料分子和目标化合物分子在结构上的异同， 包括官能团和碳骨架两 个方面的异同；然后，设计由原料分子转向目标化合物分子的合成路线。 (2) 逆推法 逆推 ①路线：目标分子― ―→原料分子。 ②过程： 在逆推过程中， 需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的中间有机化合物， 直至 选出合适的起始原料。 (3) 优选合成路线依据 ①合成路线是否符合化学原理。 ②合成操作是否安全可靠。 ③绿色合成 绿色合成主要出发点是： 有机合成中的原子经济性； 原料的绿色化； 试剂与催化剂的无 公害性。 (4) 逆推法设计有机合成路线的一般程序 (5) 利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线 ①合成路线的设计 ②以甲苯为原料合成苯甲酸苯甲酯的 4 条路线： a. b. c. d. ③评价优选合成路线 a 路线中由甲苯制取苯甲酸和苯甲醇， 较合理。 b、d 路线中制备苯甲酸步骤多、 成本高， 且 Cl 2 的使用不利于环境保护。 c 的步骤虽然少，但使用了价格昂贵的催化剂 LiAlH 4 和要求 无水操作，成本较高。 2．有机合成的应用 (1) 有机合成是化学学科中最活跃、最具有创造性的领域之一。 (2) 在化学基础研究方面，有机合成也是一个重要的工具。 请设计以乙烯为原料制备乙二酸乙二酯的合成路线。 【提示】 [ 核心·突破 ] 1．有机合成题的解题思路 (1) 分析碳链的变化：有无碳链的增长或缩短，有无成环或开环。 (2) 分析官能团的改变：引入了什么官能团，是否要注意官能团的保护。 (3) 读懂信息：题中的信息可能会成为物质转化中的重要一环，因而要认真分析信息中 牵涉的官能团 ( 或碳链的结构 ) 与原料、产品或中间产物之间的联系。 (4) 可以由原料正向推导产物，也可以从产物逆向推导出原料，也可以从中间产物出发 向两侧推导，还可以由原料和产物推导中间产物。 2．有机合成常见的三条合成路线 (1) 一元合成路线： R— CH===CH2 →卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯 (2) 二元合成路线： (3) 芳香化合物合成路线： [ 题组·冲关 ] 题组 1 有机合成路线的设计 1．A(C H ) 是基本有机化工原料。由 A 制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路 2 2 线( 部分反应条件略去 ) 如下所示： 回答下列问题： (1)A 的名称是 ________ ，B 含有的官能团是 ________ 。 (2) ① 的反应类型是 ________ ，⑦的反应类型是 ________ 。 (3)C 和 D 的结构简式