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高三化学总复习有机推断专题 ———————————————————————————————— 作者： ———————————————————————————————— 日期： 有机推断专题 有机推断题的突破口： 〔1〕根据物质的性质推断官能团能使溴水褪色的物质含有“－C=C－〞或“－C C－〞；能与钠发生置换反响的物质中含有“－OH〞或“－COOH〞；能与碳酸钠反响的物质含有“酚羟基〞或“－COOH〞；能与碳酸氢钠反响的物质中含有“－COOH〞；能发生银镜反响的物质中含有“－CHO〞；能水解产生醇和羧酸的物质是酯等。〔2〕根据性质和有关数据推知官能团的个数－CHO～2Ag～Cu2O；2-OH～H2；2-COOH～CO32－～CO2； NaOH △－COOH～HCO3－～CO2等。〔3〕根据某些反响的产物推知官能团官能团位置①由醇氧化得醛或羧酸，推知－OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上；由醇氧化得酮，推知－OH一定连接在有一个氢原子的碳原子上。②由消去反响的产物可确定“－OH〞或“－X〞的位置。③由取代反响的种数可确定碳链构造。④由加氢后碳链的构造可确定“－C＝C－〞或“－C C－〞的位置。〔4〕根据反响条件推断反响类型①NaOH的水溶液，发生水解反响：A、卤代烃的水解： R-X〔Cl、Br、I〕＋H2 NaOH △ NaOH醇，△NaOH △B、酯类水解： R-COO-R′＋H2O R-COOH＋R′OH NaOH 醇，△ NaOH △ R-CH2-CH2-X R-CH=CH2＋HX ③浓硫酸，加热，发生如下反响： 浓H2SO4△A、R-CH2-CH2-OH R-CH=CH 浓H2SO4 △ 浓H2SO4△浓H2SO4△B、酯化反响：R-COOH＋R′ 浓H2SO4 △ 浓H2SO4 △ C、成醚反响：ROH＋R′OH ROR′＋H2O △＋H2 △ ＋H2SO4 －SO3H ＋H2O ＋HNO ＋HNO3 ＋H2O 浓H2SO4 △ E、硝化反响： F、纤维素水解：〔C6H10O5〕n+nH2OnC6H12O6 纤维素 葡萄糖 ④溴水或溴的CCl4溶液，发生加成反响：R-CH2=CH2+Br2 R-CHBrCH2Br如果加溴水有白色沉淀，那么是苯酚的取代反响。⑤O2〔Cu或Ag〕加热，或CuO，加热，发生醇氧化反响⑥O2或新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液，发生醛氧化反响： 如果在框图中连续两次出现O2，那么为醇 醛 羧酸的过程。⑦稀硫酸，加热，发生酯类、淀粉的水解反响⑧H2，催化剂〔Ni或Pt〕，加热，发生不饱和键的加成反响R-CH=CH2＋H2R-CH2CH3RCHO＋H2RCH2OH －R －R ＋3H2 －R ＋Br2 －Br＋HBr⑨光照，X2，发生烷基上的取代反响R-CH3＋X2R-CH2X＋HX〔X为卤素单质〕⑩铁粉，X2〔如Br ＋Br2 －Br ＋HBr 〔5〕根据特征反响现象推知官能团①使溴水褪色，那么表示该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。 ②使KMnO4酸性溶液褪色，那么该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物。 ③遇FeCl3溶液显紫色，那么该物质含有酚羟基。 ④遇浓硝酸变黄，该物质是蛋白质。⑤遇I2变蓝该物质为淀粉。⑥参加新制Cu(OH)2悬浊液，加热，有砖红色沉淀生成；或参加银氨溶液有银镜生成，表示有－CHO。⑦参加Na放出H2，表示物质中含有－OH或－COOH。⑧参加NaHCO3溶液产生气体，表示该物质含有－COOH或－SO3H。⑨参加溴水出现白色沉淀表示该物质为苯酚。⑩将某物质参加至新制Cu(OH)2悬浊液中，由蓝色悬浊液变为绛蓝色溶液，那么原物质为多羟基物质。 (6)特征数字：①某有机物与醋酸反响，相对分子质量增加42，那么含有一个－OH；增加84，那么含有两个－OH。即－OH转变为－OOCCH3。②由－CHO变为－COOH，相对分子质量增加16；增加32那么为两个－CHO。③与Br2反响，如果相对分子质量增加158，那么为取代反响，取代了两个氢原子；如果相对分子质量增加160，那么为加成反响，含有一个碳碳双键。 有机官能团的引入： 引入卤原子〔烯、炔的加成，烷、苯及其同系物，醇的取代〕; 引入双键〔醇、卤代烃的消去，炔的不完全加成〕 ; 引入羟基〔烯加水，醛、酮加，醛的氧化，酯水解，卤代烃水解，发酵法〔葡萄糖分解为乙醇和〕，醇、酚、羧酸的钠盐水解法，苯的同系物氧化法。 ④生成醛、