有机化学期末复习-(第5-8章).ppt

4、萘 30~60℃ 60℃ 165℃ 165℃ 取代反应总是在电子云密度较大的苯环上进行 氧化反应 5、杂化化合物 作业 7-1 命名或写出结构式 4-苯基-2-丁烯 4-硝基联苯 2-呋喃甲醛 7-2 将下列各组中间体按稳定性由强至弱排列。 （1） （2） （3） ABC BCAD CBA 7-3 将下列化合物按硝化反应的速率由快至慢排列。 （2)(4)(3)(1) 7-4 将下列化合物按与HCl反应的速率由快至慢排列。 （4)(2)(1)(3) 7-6 完成下列各反应式。 (9) (11) 7-7 用苯或甲苯为主要原料合成下列化合物。 7-9 A和B两种化合物的分子式都是C9H12，测得核磁共振谱图的数据如下：A：δ=1.25（双峰）， δ=2.95（七重峰）， δ=7.25（多重峰），相应的峰面积之比为6：1：5。B：δ=2.25（单峰）， δ=6.78（单峰）， 相应的峰面积之比为3：1。试推测化合物的结构式。 7-10 某烃A的分子式C10H10，与CuCl/NH3溶液不起作用，在HgSO4存在下与稀硫酸作用生成B（C10H12O）,在B的红外光谱图中1700cm-1附近有吸收峰。A氧化生成间苯二甲酸。写出A和B构造式及各部反应。 7-11 芳烃A（C10H14）具有可能的五种一溴代衍生物（C10H13Br），剧烈氧化A的酸性物质(C8H6O4)，它只有一种硝基取代产物（C8H5O4NO2）,试写出化合物A及其溴代衍生物的结构。 第八章 卤代烃 1、最不活泼卤代烃：乙烯型卤代烯烃 2、最活泼卤代烃：烯丙基型卤代烯烃 3-氯丙烯 3-氯环己烯 (2) 碱金属-液氨还原成反式烯烃 炔在液氨中用碱金属如钠、锂等还原得到反式烯烃： Na-液NH3 -33℃ 炔烃还原停留在生成烯烃这一步，这是制备反式烯烃的一种方法。 炔氢反应 与强碱性金属Li、Na、K等氨基化物反应生成碱金属炔化物。 氨基钠 乙炔钠 乙炔二钠 碱金属炔化物是强碱，亲核试剂，可以与伯卤烷反应合成炔烃。例： 端炔烃 内炔烃 C H C N a N a C C N a R C C H C H C R R C C Na C C R R R C C R X R N a N H 2 X R X R 2 + + + 乙炔银（白色沉淀）或乙炔铜（砖红色） 干燥的炔化银、炔化铜易爆炸。 习题 6-3 将下列各组碳正离子按稳定性由大到小排列成序。 （2） （2）A→C→B 6-4 指出下列结构中各存在哪些类型共轭体系 σ-π， p-π， σ-p π-π， p-π p-π σ-π， p-π， σ-p 6-8完成下列反应式，写出主要产物。 （1） （3） （4） （5） （6） （8） （10） 6-11用≤C3的有机物为原料合成下列化合物。 （4） 6-13 家蝇的性诱引剂是一碳氢化合物C23H46。用酸性热高锰酸钾处理家蝇性诱引剂，得到两种产物CH3(CH2)2COOH和CH3(CH2)7COOH，试写出家蝇性诱引剂的结构。以乙炔和卤代烃为原料合成家蝇性诱引剂（家蝇性诱引剂是反式结构） 6-14 分子式为C7H10的某开链烃A，可发生下列 反应：A经催化可生成3-乙基戊烷；A与AgNO3/NH3溶液反应可产生白色沉淀；A在Pd/BaSO4作用下吸收1molH2生成化合物B；可以与顺丁烯二酸酐反应生成化合物C。试推测A，B和C的构造式。 6-15 某化合物A的分子式为C5H8，在液NH3中与NaNH2作用后，再与1-溴丙烷作用，生成分子式为C8H14的化合物B；用KMnO4氧化B得到分子式为C4H8O2的两种不同的酸C和D。A 在HgSO4存在下与稀H2SO4作用，可得到酮E（C5H10O）。试写出A~E的构造式，并用反应式表示上述转变过程。 第七章 芳香烃 1、苯的亲电取代反应 卤化反应 1、苯的亲电取代反应 硝化 磺化 50~60℃ 傅-克烷基化反应 傅-克酰基化反应 氯甲基化反应 2、两类定位基 第一类定位基又称邻对位定位基: -O-， -N(CH3)2，-NH2， -OH，-OCH3， -NHCOCH3，-OCOCH3，-F，-Cl, -Br， -I，-R，-C6H5 等。 第二类定位基又称间位定位基: -N+(CH3)3，-NO2，-CN， -SO3H， -CHO，-COCH3,-COOH, -COOCH3, -CONH2， -N+H3 等。 3、定位规则 苯环上只有一个取代基，第二个取代基进入苯环，则进入 如果苯环上有两个取代基，第三个进入苯环的取代基进入哪个位置，取决于 如果苯环上已有