鲁教版高中化学选修5第7讲：羧酸-氨基酸和蛋白质(教师版).docVIP

鲁教版高中化学选修5第7讲：羧酸-氨基酸和蛋白质(教师版) 鲁教版高中化学选修5第7讲：羧酸-氨基酸和蛋白质(教师版) PAGE 鲁教版高中化学选修5第7讲：羧酸-氨基酸和蛋白质(教师版) 羧酸 氨基酸和蛋白质 __________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________ 熟知羧酸的分类结构特点及其主要化学性质. 知道酯的组成和结构特点,知道酯的主要化学性质 .知道氨基酸、蛋白质的结构特点和性质,知道氨基酸、多肽和蛋白质及三者之间的关系,认识人工合成多肽、蛋白质、核酸的意义及在生命科学发展中的重要作用. 知道酶的催化作用及特点. 一、羧酸 1．(1)定义:羧酸可以看作是由羧基和烃基(或氢原子)相连而构成的化合物.其通式可表示为R—COOH,官能团为—COOH. (2)按不同的分类标准对羧酸进行分类: 若按羧酸分子中烃基的结构分类,分为脂肪酸和芳香酸. 若按羧酸分子中羧基的数目分类,分为一元酸、二元酸等. 若按烃基的饱和程度分为饱和酸和不饱和酸. 2．物理性质 (1)水溶性:分子中碳原子数在4个以下的羧酸能与水互溶.随碳链增长,羧酸在水中的溶解度迅速减小. (2)熔、沸点:比相同碳原子数的醇的沸点高,原因是羧酸分子之间更容易形成氢键. 3．常见的羧酸 甲酸 苯甲酸 乙二酸 俗名 蚁酸 安息香酸 草酸 结构 简式 HCOOH 色、态、味 无色液体刺激性气味 白色针状晶体易升华　　　 无色透明晶体 溶解性 溶于水、有机溶剂 微溶于水、易溶于有机溶剂 溶于水、乙醇 用途 工业还原剂、消毒剂 食品防腐剂 化工原料 4．羧酸的化学性质(以丙酸为例) (1)羧酸中的羟基由于受碳氧双键影响,与醇、酚比较更容易断裂,在水溶液中可部分电离显弱酸性. ①与NaHCO3反应:CH3CH2COOH＋NaHCO3―→CH3CH2COONa＋H2O＋CO2↑. ②与NH3反应: (2)羟基的取代反应(C—O断裂) ①与乙醇的酯化: ②与NH3反应(加热条件下生成酰胺,羟基被—NH2取代): CH3CH2COOH＋NH3eq \o(――→,\s\up7(△))CH3CH2CONH2＋H2O. (3)α­H(与官能团相邻的C—H)的取代反应 (在催化剂存在下与Cl2反应α­H被取代): (4)羧基的还原反应 一般情况下,羧基很难被还原,但强还原剂如氢化铝锂(LiAlH4)可将羧基还原,羧酸还原为相应的醇. CH3CH2COOHeq \o(――→,\s\up7(LiAlH4))CH3CH2CH2OH. 二、酯类 1．酯的物理性质 酯类的密度小于水,并难溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂,低级酯是具有芳香气味的液体.酯可以作溶剂,也可作香料. 酯的化学性质 酯在酸性或碱性条件下的水解反应 (1)在酸性条件下,酯的水解是可逆反应.乙酸乙酯在稀H2SO4存在下水解的化学方程式为CH3COOC2H5＋H2Oeq \o(,\s\up7(稀H2SO4),\s\do5(△))CH3COOH＋C2H5OH. (2)在碱性条件下,酯水解生成羧酸盐和醇,水解反应是不可逆反应.乙酸乙酯在NaOH存在下水解的化学方程式为CH3COOC2H5＋NaOHeq \o(――→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))CH3COONa＋C2H5OH. 三、氨基酸和多肽 1. 氨基酸 (1)可以看作是羧酸分子中烃基上的H原子被氨基取代的产物. (2)氨基酸分子中含有的官能团是氨基和羧基,属于取代羧酸.所以,氨基酸既能跟酸反应生成盐,又能跟碱反应生成盐. (3)羧基与氨基可以发生像酯化反应那样的脱水反应,形成肽键“”(酰氨键). 2.多肽 (1)氨基酸在酸或碱存在的条件下加热,通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水,缩合形成含有肽键(—CONH—)的化合物,叫做成肽反应,成肽反应是分子间脱水反应,属于取代反应. (2)由两个氨基酸分子脱水缩合而成的含有一个肽键的化合物叫二肽.由三个或三个以上氨基酸分子脱水缩合而成的,含多个肽键的化合物称为多肽. 四、蛋白质和酶 1．蛋白质是由α­氨基酸分子按一定的顺序、以肽键连接起来的生物大分子；相对分子量一般在10_000以上,有的高达数千万,是天然高分子化合物. 任何一种蛋白质分子在天然状态下均具有独特而稳定的结构. 2．蛋白质的性质 (1)蛋白质是由多个氨基酸发生成肽反应形成的,在多肽链的两端存在着自由的氨基和羧基,侧链中也有酸性或碱性基