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执业药师考试中药学专业知识一重点归纳十五毙考题
The following text is amended on 12 November 2020.
2018执业药师考试:中药学专业知识一重点归纳十五
第三节糖和首类化合物
一、糖及分类
单糖是多羟基醛或酮。
型和L型
(1) Fisher投影式:距臻基最远的不对称C的-0H向右为D, -0H向左为L。 联想:投影仪当然在远处成像,
大写D
(2) Haworth式:不对称碳原子C5(此喃糖)或C1 (咲喃糖)上的取代基方向, 向上为D.向下为L。
根据其能否水解和分子量的大小可分为:
单糖:不能再被简单地水解成更小分子的糖。
如:葡萄糖、鼠李糖、阿拉伯糖、葡萄糖醛酸、木糖、甘露糖、半乳糖、半 乳糖醛酸
低聚糖:由2?9个单糖聚合而成,也称为寡糖。
趣味:9-2=7(妻),寡妇。有利味,也有还原性。
如:蔗糖、麦芽糖、龙胆二糖、新陈皮糖、芸香糖(都是二糖)
联想:牙齿有两排,故麦芽糖为二糖,
芸字中间有个二,故芸香糖为二糖
多糖:由10个以上的单糖聚合而成,其性质也不同于单糖和低聚糖。
如:纤维素、淀粉(胶淀粉、糖淀粉)
多糖多没有利味,也没有还原性。
水不溶:纤维素、甲壳素等,分子呈直链型;
水溶物:淀粉、糖肝原等,分子呈支链型。
淀粉山直链的糖淀粉和支链的胶淀粉组成。糖淀粉能溶于热水;胶淀粉不溶于 冷水,在热水中呈胶状。
糖淀粉遇碘呈蓝色,而胶淀粉遇碘呈紫红色。
重点:单糖分类
阿伯莫喝无碳糖,留我半干葡萄糖。
鸡鼠夹击夫要命,果然留痛在一身。
二、首及其分类
定义:昔又称配糖体,是糖或糖的衍生物与另一类非糖物质通过糖的端基碳 原子连结而成的化合物。
昔类一般是无味的,但也有苦的和甜的。昔的亲水性与糖基数目有关系,亲 水性随糖基增多而增大。多数首
为左旋,水解后生成的糖为右旋,因而混合物呈右旋。
(一) 按首元的化学结构分类
按昔元结构分为蕙醵昔、香豆素昔、黄酮昔、皂昔等。
(二) 按昔类在植物体内的存在状态分类
原生首:原存在于植物体内的昔称为原生首。
次生昔:水解后,失去一部分的糖的昔。
(三) 按首键原子分类
1.氣昔:数量最多,最常见
(1) 醇昔:昔元醇羟基与糖缩合(红景天昔、毛農昔(纯毛)、獐牙菜苦昔)
(2) 酚昔:首元酚羟基与糖缩合(天麻首、水杨昔二天分、水分)
(3) 制昔:具有-羟基睛的昔(苦杏仁昔二青色的果实有苦味);水解生成的昔 元-羟基睛很不稳定,立即分解为醛(酮)和氢钗酸。
(4) 酯昔:昔元中殺基与糖缩合(山慈菇甘、土槿皮甲酸和乙酸)昔键既有缩 醛又有酯性质,易被酸碱水解。
⑸咧噪昔:咄味醇与糖结合的昔。靛蓝(电影)。
硫昔:糖半缩醛羟基和甘元上蔬基(-SH)缩合。如萝卜首、芥子首(都化痰 功效,痰饮会流动的)。
氮昔:糖的端基碳原子与昔元上氮原子缩合。是组成核酸重要化合物。另 外,中药巴豆中的巴豆昔是氮甘。鸟昔(鸟蛋)、腺甘也是。
碳昔:糖端基碳原子直接与昔元碳原子相连。碳昔水溶解性小,难于水 解,如牡荆素、芦荟昔。
趣味:芦二炉二炉子里烧炭;荆棘可以当柴烧变成炭。
(四)其他分类:1、按连接单糖的数L1:单糖昔、双糖首。2、按连接糖的链 数:单糖链甘、双糖链昔。3、按生理活性:强心首。4、按昔特殊物理性质: 皂昔。
三、糖和昔化学性质
(一) 糖的化学性质
口诀:糖化氣羟雅,羟醜酰缩硼,(常考多选)
(二) 昔键的裂解(干煎酸碱梅)
⑴酸催化水解易难:N-昔0-昔S-昔C-昔
(2)味喃糖昔较毗喃糖甘容易水解,
果糖和核糖是吠喃糖,葡萄糖、半乳糖和甘露糖为毗喃糖,阿拉伯糖二者都 有。
(3)酮糖昔比醛糖昔容易水解
⑷毗喃糖甘中水解易难
五碳糖甲基五碳糖 六碳糖 七碳糖。
(5) 氨基糖较难水解’羟基糖次之,去氧糖最易水解
(6) 芳香族昔较脂肪族甘容易水解
注意:可釆用二相酸水解法,使对酸不稳定的昔元结构得以保留。
碱催化水解:一般的甘键为缩醛结构,对稀碱较稳定,不容易被碱水解, 很少用碱水解。只适用于酯昔、酚昔、烯醇昔及位有吸电子基的昔。
如水杨昔遇碱能水解,藏红花苦甘在碱液中发生消除反应。
酶催化水解:专属性高;反应温和,得到真正的昔元;可得到次级昔,有助 于判断昔键构型。
麦芽糖酶:仅水解-葡萄糖甘键(高专属性)
趣味:a二阿邛可开嘴巴可以见到牙齿。
苦杏仁酶:主要水解-葡萄糖昔键,及其他六碳醛糖-昔键(低专属性)(趣 味:苦逼(B)要低调)
转化糖酶:水解-果糖昔键.
(三)显色反应
糖和昔类化合物最重要的反应:Molish反应
试剂:5% -荼酚乙醇液.浓硫酸
联想:mo二末二粉(酚)末二淀粉粉末二淀粉里都含有糖
四、含制昔类化合物的常用中药
(一)苦杏仁(清(铤)苦):《药典》以苦杏仁首为指标成分进行含量测定,规定 含量不低
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