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第十五讲 烃及其衍生物的性质(二)
【教学目标】
1.掌握烃的衍生物(卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯)的组成、结构和性质
2.从官能团的角度掌握有机化合物的性质,并能列举事实说明有机物分子中基团之间的相互
影响
3.根据加成反应、取代反应和消去反应的特点,判断有机反应类型
4.认识烃及其衍生物在有机合成和有机化工中的重要作用
【知识梳理】
知识点一 卤代烃
1.溴乙烷
(1)分子组成和结构:
分子式 结构式 结构简式 官能团符号及名称
C2H5Br CH3CH2Br 或 C2H5Br —Br ,溴原子
(2)物理性质:纯净的溴乙烷是无色的液体,沸点低,密度比水大,不溶于水.
(3)化学性质:
①水解反应:CH3CH2Br +NaOH→CH3CH2OH + NaBr
②消去反应:CH3CH2Br + NaOH→乙醇 CH2 =CH2 + NaBr + H2O
消去反应:有机化合物在一定条件下,从分子中脱去一个小分子(如 H O、HX 等)而生成
2
不饱和(含双键或叁键)化合物的反应,叫消去反应。一般来说,消去反应是发生在两个相
邻碳原子上。
1 / 21
2. 卤代烃
(1)化学性质:
①取代反应(水解) :
NaOH
R X + H O R OH + HX
2
②消去反应:
注:
①卤代烃的水解反应和消去反应的条件不同。卤代烃和氢氧化钠水溶液反应时,发生水解反
应;而卤代烃和氢氧化钠醇溶液反应时,发生消去反应。
②消去反应与加成反应不互为可逆反应,因为它们的化学反应条件不相同。
③不是所有的卤代烃都能发生消去反应,相邻碳原子上无氢原子(即无 α—H) 的卤代烃,不
能发生消去反应。
④与卤族原子相连的碳原子的邻位碳原子上都有氢原子,则可能有多种消去方式。
(2)卤代烃中的卤素原子的检验方法
①实验原理:
NaOH
R—X+H O R—OH+HX HX+NaOH=NaX+H O
2 2
HNO +NaO=NaNO +H O AgNO +NaX=AgX↓+NaNO
3 3 2 3 3
根据沉淀(AgX)的颜色( 白色、浅黄色、黄色)可确定卤素(氯、溴、碘) 。
②实验步骤:
a.取少量卤代烃 b.加入 NaOH 溶液 c.加热煮沸 d.冷却
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e.加入稀硝酸酸化 f.加入硝酸银溶液。
③实验说明:
a.加热煮沸是为了加快水解反应的速率 ,因为不同的卤代烃水解难易程度不同。
b.加入稀硝酸酸化,一是为了中和过量的 NaOH ,防止NaOH 与 AgNO3 反应对实验产生影
响;二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。
典型例题
1. 检验溴乙烷中含有溴元素存在的实验步骤、操作和顺序正确的是 A
①加入 AgNO3 溶液 ②加入 NaOH 溶液 ③加入适量 HNO3
④加热煮沸一段时间 ⑤冷却
A.②④⑤③① B.①②④ C.②④① D.②④⑤①
2. 由 2-氯丙烷为主要原料制取 1,2-丙二醇 CH CH(OH)CH OH 时,经过的反应为 B
3 2
A .加成→消去→取代 B .消去→加成→取代
C .取代→消去→加成
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