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有限制条件的同分异构体的书写
1、碳链上的条件限制型异构
【例1】已知化合物 A 的分子式为 C H O ,写出满足下列条件的 A 同分异
3 6
构体的结构简式。
(1 )A 能发生银镜反应:;
(2 )A 不能使溴的 CCl 4 褪色,其核磁共振氢谱为单峰:。
【变式】已知某化合物的分子式为 C H O ,A 不能发生银镜反应, 但
4 6 2
能使溴水褪色,
能水解且产物的碳原子数不等,则 A 的结构简式为
【例2 】有三种不同的基团,分别为- X 、―Y 、―Z,若同时分别取
代苯环上的三个氢原子,能生成的同分异构体数目是种
【经典实例】
【例3 】(2012 ·全国新课标卷)
E ( )的同分异构体中含有苯环且能发生银镜
反应的共有 _________种,其中核磁共振氢谱三种不同化学环境的
氢,且峰面积比为
2:2:1 的是_____________________ (写结构简式)。
【例4 】写出符合下列条件下 A 的同分异构体 ______种
①能使 FeCl 溶液显紫色反应
3
②能与 NaHCO 3 反应产生 CO 2
【例5 】苯氧乙酸同分异构体中,分子里有四种不同化学环境
的氢原子的酚类化合物有种。
【拓展】写出对应同分异构的结构简式:
【课堂小练】
1.C5H12O 的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共有种(不考虑立体异构) ,
其中核磁共振氢谱只有两组峰,且峰面积比为 3:1 的为
(写键线式)。
2.写出同时符合下列条件的 C7H6O3 的同分异构体的结构简式(写出 3 种)。
①属酚类化合物,且苯环上有三种不同化学环境的氢原子;②能发生银镜反应
3.芳香化合物 C H O 分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团,写出所有可能结构简
8 8 3
式
【真题演练】
1. (2009 江苏)多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。
① 苯的衍生物,且苯环上的一取代产物只有两种;
2 3 2
② 与 Na CO 溶液反应放出 CO气体;
③水解后的产物才能与 FeCl 3 溶液发生显色反应。
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写出满足下列条件的 D 的一种同分异构体的结构简式。
2. (2010 江苏) H属于α-氨基酸,与 B的水解产物互为同分异构体。
H能与 FeCl 溶液发生显色反应,且苯环上的一氯代物只有 2种。
3
写出两种满足上述条件的 H的结构简式:
3. (2011 江苏)写出同时满足下列条件的 C 的一种同分异构体的结构
简式:
①能与金属钠反应放出 H ;
2
②是萘的衍生物,且取代基都在同一个苯环上;
③可发生水解反应, 其中一种水解产物能发生银镜反应, 另一种水
解产物分子中有 5种不同化学环境的氢。
4. (2012 江苏)写出同时满足下列条件的 B的一种同分异
构体的结构简式:
①分子中含有两个苯环;
②分子中有 7种不同化学环境的氢;
③不能与 FeCl 溶液发生显色反应,但水解产物之一能
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