人民军医版有机化学羧酸衍生物 .pptx

人民军医版有机化学羧酸衍生物第十章 羧酸衍生物 第十章 羧酸衍生物 羧基中的-OH被其它原子或基团取代后所生成的化合物,称为羧酸衍生物(carboxylic acid derivatives)。酰卤酸酐酯酰胺 取代羧酸 羧酸衍生物 第十章 羧酸衍生物 酰 基acyl group离去基Leaving group 酰基是含氧酸分子中去掉酸性 -OH 后余下的基团。分羧酸的酰基、磺酰基、无机含氧酸的酰基三类。第十章 羧酸衍生物 “某酰基”依照相应的酸命名酰基:“某酸” 乙 酸acetic acid 乙酰基(acetyl)苯磺酸 苯甲酸 benzoic acid 苯甲酰基 benzoyl苯磺酰基 第十章 羧酸衍生物第一节 羧酸衍生物的结构和命名第一节 羧酸衍生物的结构和命名 二、命名 一 、结构 (p-π共轭) 常见的为酰氯和酰溴:“酰基名”＋“卤素名” 乙酰溴 acetyl bromide 苯甲酰氯benzoyl chloride 环己基甲酰氯 Cyclohexanecarbonyl chloride 丙烯酰氯第十章 羧酸衍生物第一节 羧酸衍生物的结构和命名酸酐的命名酸酐分为单酐和混酐 单酐:“羧酸名”＋“酐” 混酐:“简单羧酸名”＋“复杂羧酸名”＋“酐” 苯甲酸酐benzoic anhydride 乙(酸)酐acetic anhydride 乙丙酐乙酸丙酸酐第十章 羧酸衍生物第一节 羧酸衍生物的结构和命名 2-甲基丁二酸酐2-Methylbutanedioic anhydride邻苯二甲酸酐Phthalic anhydride丙酸苯甲酸酐benzoic propanoic anhydride 第十章 羧酸衍生物第一节 羧酸衍生物的结构和命名酯的命名 一元醇的酯:某酸某(醇)酯 多元醇的酯:某醇某酸酯乙酸苄酯benzyl acetate 乙酸乙酯Ethyl acetate 丁二酸二甲酯dimethyl butanedioate第十章 羧酸衍生物第一节 羧酸衍生物的结构和命名乙二醇二乙酸酯Ethylene diacetate 内酯的命名:将相应的“醇酸”变为“内酯”, 用希腊字母γ、δ等标明原羟基的位置。 4-甲基-δ-戊内酯 δ-己内酯γ-戊内酯 第十章 羧酸衍生物第一节 羧酸衍生物的结构和命名酰胺的命名 伯酰胺:“酰基名” + “胺”仲酰胺:“N-某基” + “酰基名” + “胺”叔酰胺:N,N-二某基某酰胺; N-某基-N-某基某酰胺 叔酰胺仲酰胺伯酰胺N,N-二甲基甲酰胺N,N-Dimethylformamide (DMF) N-甲基苯甲酰胺 N-Methylbenzamide乙酰胺Acetamide第十章 羧酸衍生物第一节 羧酸衍生物的结构和命名 环状的酰胺称为内酰胺(Lactam)。内酰胺的命名与内酯相似。 δ-己内酰胺δ-Hexanolactam 亚酰胺(imide)的命名似酰胺。 N-甲基-N-乙基丙酰胺N-Ethyl-N-methylpropanamide ？？ 邻苯二甲酰亚胺Phthalimide第十章 羧酸衍生物第一节 羧酸衍生物的结构和命名 课堂练习: 命名下列化合物(1)苯甲酸苯甲酯(2)N,N-二甲基苯甲酰胺(3)乙酸-2-甲基丙酸酐 (乙酸异丁酸酐)(4)N-乙基-N-苯基苯甲酰胺第十章 羧酸衍生物第二节 羧酸衍生物的性质第二节 羧酸衍生物的性质一、物理性质性状 沸点 溶解性 酰卤 具刺激气味的液体 低于相应酸 酸酐 具刺激气味的液体 低于相应酸 酯 具愉快气味的液体 低于相应酸酰胺 多为固体 高于相应酸均能溶于苯,乙醚,丙酮等有机溶剂,≤6C的酰胺能溶于水(与水形成氢键)N,N-二甲基甲酰胺能与水混溶, 是特别好的非质子性溶剂。第十章 羧酸衍生物第二节 羧酸衍生物的性质二、化学性质p 键d- d+ d-电负性基团 结构相似:酰基都连着一个能被其他基团取代的负性原子或基团,因而具有相似的化学性质。亲核取代:水解、醇解、氨解。ORCOHORCORORCNHRORCOH第十章 羧酸衍生物第二节 羧酸衍生物的性质H :OH H :OR H :NH2 H :NHRH :NR2 反应结果是离去基团 L 被亲核试剂 Nu 所取代,故这类反应称为酰基的亲核取代反应, 也称为酰化反应或酰基转移反应。 第十章 羧酸衍生物第二节 羧酸衍生物的性质 羧酸衍生物能够在酸性和碱性条件下与许多亲核试剂发生酰基亲核取代反应。 在取代过程中经历了亲核加成和消除反应两个步骤。 消去 加成 羧酸衍生物在碱性条件下的亲核取代反应通式 :L- = Cl-,Br-; RCOO-; RO-; H2N-,RHN-,R2N- 第十章 羧酸衍生物第二节 羧酸衍生物的性