五元单杂环化合物芳香性和反应活性讨.docxVIP

PAGE PAGE #/5 最新资料推荐 五元单杂环化合物芳香性和反应活性讨 五元单杂环化合物芳香性和反应活性讨组员分工： 总结和演讲： 曹朋成收集资料： 尹文，晏杭，冯柏塨，周英杰，卓帅整理资料： 龙贤哲，冉天飞PPT制作： 刘泽宇五元单杂环化合物，咲喃、吡咯、噻吩中各原子在同一平面上，碳原子与杂原子（氧，硫，氮）都是sp2杂化。 每个碳原子剩下一个未杂化P轨道，其中填充有一个P电子。 杂原子的P轨道上填充有一对未共用的电子，组成一个五原子，六电子的环状共轭体系，符合休克尔规则，具有杂芳香性，是芳香性的一个扩展，称杂芳香性。 芳香性的标志之一就是其化学行为比较容易进行亲电取代反应，不易进行亲电加成和氧化反应。 咲喃、吡咯、噻吩也容易进行亲电取代，其反应活性： 吡咯咲喃噻吩。 按上述，芳香性和亲电取代反应应该有关。 而杂芳香性大小次序和亲电取代反应活性次序之间并无规律性联系。 我们从结构人手，结合实验数据讨论了芳香性和亲电反应活性的关系。 结构和芳香性芳香性五元单杂环化合物咲喃、吡咯、噻吩具有符合休克尔规则的结构，所以具有芳香性。 咲喃、吡咯、噻吩结构与苯结构比较，苯的键长完全平均化，咲喃、吡咯、噻吩的键长是趋于平均化。 另外，从电荷密度分布也是如此。 苯的电荷密度完全平均化，咲喃、吡咯、噻吩的电荷密度分布，并不均一，这和其芳香性有关。 根据上表可得，噻吩中CS缩短的最