《有机化学》教学大纲（本科）.docxVIP

PAGE PAGE 39 有机化学 一、课程简介 为适应 21 世纪高等医学类人才对《有机化学》课程的需要制订本大纲。通过本课程学习，力求使学生较系统地掌握必要的现代有机化学基础理论、基本知识和基本技能，初步具备用有机化学知识分析解决实际问题的能力，为生物化学、分子生物学、药理学、生理学等后续医学类基础课程的学习奠定必要的有机化学基础。 以官能团为体系，讲授各类有机化合物的结构、命名、应用、理化性质和主要的反应机制。内容包括有机化学基本知识和理论，脂肪烃、芳香烃、卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮及其衍生物，羧酸与取代羧酸、羧酸衍生物、杂环、含氮有机化合物、脂类化合物和甾族化合物等各类基本有机化合物，氨基酸及多肽、碳水化合物、核酸等重要生物分子，对映异构现象等。通过本课程的学习，要求学生掌握各类有机化合物的命名及其结构特征，熟悉其基本的反应性，了解其制备方法和主要的反应机理。了解有机化学理论和知识在医学中的地位和作用。 二、理论教学内容 绪论 掌握内容：有机化合物和有机化学的定义；有机化合物的结构：原子轨道和电子云、价键法；凯库勒结构式、离子键和共价键、现代共价键理论、杂化轨道理论；有机物的分类（按官能团分类、按碳架分类）。 了解内容：分子轨道理论；有机化合物的结构测定、分离提纯、元素定性分析和定量分析、经验式和分子式确定。 烷烃 掌握内容：同系列和同系物；构造异构（伯、仲、叔、季碳原子）；烷烃的普通命名法、系统命名法；自由基、自由基反应、共价键的解离能、自由基的相对稳定性；卤代反应（甲烷的卤代反应、甲烷卤代反应机理、其它烷烃的卤代反应）；构象与构象异构的定义；乙烷的构象；丁烷的构象；。 了解内容：烷烃的物理性质（分子间作用力、沸点、熔点、密度、溶解度）；烷烃的氧化和燃烧、烷烃的热裂反应。 环烷烃 掌握内容：环烷烃的结构特点、化学性质（与开链烷烃相似的化学性质、环丙烷和环丁烷的开环反应）；环己烷的构象；环烷烃的分类和命名；环烷烃的稳定性。 了解内容：环烷烃的物理性质。 烯烃、炔烃和二烯烃 掌握内容：烯烃的结构特征，命名方法和位置异构、顺反异构（cis/trans，Z/E）现象；烯烃的电子诱导效应和共轭效应；烯烃的亲电加成反应；马氏规则及应用；碳正离子的稳定性；各类氧化反应及在烯烃结构推导中的的应用；烯烃与HBr加成时的过氧化物效应及理论解释。共轭二烯的结构特征；1，2-与1，4-加成。炔烃的结构、异构现象和命名；炔烃的物理性质与化学性质，特别是炔氢的酸性及金属炔化物的形成；立体选择性和立体专一性；烯烃的催化加氢；二烯烃的分类。 了解内容：烯烃和炔烃的物理性质（熔点、沸点、密度等）；烯烃的聚合反应。聚集二烯烃的结构及立体化学特点。 芳香烃 掌握内容：苯的结构；苯环亲电取代反应及其机理（卤代反应、硝化反应、磺化反应、傅—克烷基化反应、傅—克酰基化反应）；亲电取代反应的活性和定位规律；苯环侧链氧化反应；苯衍生 物的同分异构和命名；亲电取代反应定位规律的应用；卤代芳烃的性质；休克尔规则。 了解内容：芳香烃的来源及物理性质；苯环加成反应；稠环芳香烃的结构特点和化学性质。 对映异构 掌握内容：手性分子、手性碳原子、对映异构体、外消旋体、内消旋体、非对映异构体的概念；手性碳的构型标记；产生对映异构的条件；费歇尔投影式；旋光性与手性的关系。 了解内容：平面偏振光及比旋光度；对映异构体的物理性质；外消旋体的拆分。 卤代烃 掌握内容：卤代烃常见亲核取代反应；SN1及SN2亲核取代反应机理；消除反应机理、消除反应取向、消除反应中卤代烷活性；卤代烃的分类和命名；影响卤代烃亲核取代反应机理和活性的因素；有机金属化合物的形成。 了解内容：了解卤代物结构对反应速度的影响、亲核取代反应的立体化学、卤代烃和多卤代烃的应用和对环境的影响。 醇、酚和醚 掌握内容：醇的结构及化学性质，包括与金属钠的反应、与无机含氧酸的酯化反应、脱水反应及氧化反应；正碳离子的重排反应；邻二醇及烯醇的特殊反应性；酚的化学性质，如酸性、氧化反应，各类亲电取代反应；醚和环氧化合物的结构和化学性质；环氧化合物的开环反应机理；醇、酚、醚的分类和命名；氢键对醇和醚性质的影响；二元醇的化学性质；醇的制备；醚的制备（醇分子间脱水、威廉姆逊合成法）。 了解内容：冠醚；硫醇和硫醚及其应用。 醛、酮和醌 掌握内容：醛、酮分子的结构特点；醛、酮的化学性质（亲核加成反应、α-活泼氢引起的反应、氧化和还原反应等）；亲核加成反应及其机理；醛、酮的命名；醛和酮的制备；不饱和醛酮的性质。 了解内容：醛、酮的物理性质，醛酮加成的立体化学；醌的结构和性质。 羧酸和取代羧酸 掌握内容：羧酸的分类和命名；羧酸的结构特点；羧酸的化学性质（成盐反应、羧基中羟基的取代反应、还原反应、α-氢的反应、脱羧反应、二元酸的热解反应）；取代羧