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- 2022-04-21 发布于上海
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2020 届高考化学一轮总复习专题突破 23
---限定条件下同分异构体的书写与数目判断、 利用新信息设计有机合成路线
【答题技法】
限定条件下同分异构体的书写与数目判断(1)思维流程
①确定官能团——根据限定条件确定同分异构体中所含官能团。
②确定思维顺序——结合所给有机物有序思维:碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。
③确定答案——确定同分异构体种数或根据性质书写结构简式。(2)注意事项
①从有机物性质联想官能团或结构特征。
官能团异构:a.二烯烃和炔烃;b.醛与酮、烯醇;c.芳香醇与酚、醚;d.羧酸、酯和羟基醛;e.氨基酸和硝基化合物等。
②书写要有序进行。如书写酯类物质的同分异构体时 ,可采用逐一增加碳原子的方法。
【题型突破】
例 1.(1)H 是 G()的同分异构体,其苯环上的取代基与 G的相同但位置不同,则H 可能的结构有
例 1.(1)H 是 G(
)的同分异构体,其苯环上的取代基与 G
(2)芳香化合物 F 是 C()的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢
(2)芳香化合物 F 是 C(
)的同分异构体,其分子中只有
。
(3)写出与具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体 (
(3)写出与
具有相同官能团的异戊二烯的所有同
【解析】(1)除 G 外,—CF3 与—NO2 处于邻位,另一个取代基在苯环上有 3 种位置;—CF3 与—NO2 处于间位,另一个取代基在苯环上有 4 种位置;—CF3 与—NO2 处于对位,另一个取代基在苯环上有 2 种位置, 故同分异构体数目有 9 种。
(3)与A()具有相同的官能团是碳碳三键,相当于在5 个碳原的有三种:HC≡C—CH
(3)与A(
)具有相同的官能团是碳碳三键,相当于在5 个碳原
的有三种:HC≡C—CH2CH2CH3、CH3C≡C—CH2CH3、
溶液发生显色反应的 G()的同分异构体有
溶液发生显色反应的 G(
)的同分异构体有 种。
(2)满足下列条件的 B()的同分异构体的结构简式为 (写出一种即可)。
(2)满足下列条件的 B(
)的同分异构体的结构简式为
Ⅱ.能与 FeCl3 溶液发生显色反应
【解析】(1)G()的同分异构体的苯环上含有两个取代基且Ⅲ.分子中有 4 种不同化学环境的氢原子,且 1 mol 该物质与金属钠反应产生 1 mol H
【解析】(1)G(
)的同分异构体的苯环上含有两个取代基且
能与 NaOH 溶液反应,但不与 FeCl3 溶液发生显色反应,则这两个取代
基可以是—CH3
基可以是—CH3 和—COOH,也可以是—CH3 和
,在苯环上
根据Ⅰ知,含有醛基或甲酸酯基 ,根据Ⅱ知,含有酚羟基,结合Ⅲ,该
或同分异构体中含有 1 个醛基、2 个酚羟基,并且分子中含有 4 种不同化学环境的氢原子,故符合条件的同分异构体的结构简式为
或
例 3.(1)F()的同分异构体中含有苯环的还
例 3.(1)F(
)的同分异构体中含有苯环的还有 种(不考虑立
(写出其中的一种的结构简式)。
(2)写出同时满足下列条件的 E()的一种同分异构体的结构简式 。Ⅰ.分子含有 2 个苯环
(2)写出同时满足下列条件的 E(
)的一种同分
Ⅱ.分子中含有 3 种不同化学环境的氢。
(3)D()的同分异构体中能同时满足下列条件的共有
(3)D(
)的同分异构体中能同时满足下列条件的共有
①能与饱和 NaHCO3 溶液反应产生气体
②既能发生银镜反应,又能发生皂化反应
其中核磁共振氢谱显示为 3 组峰, 且峰面积比为 6∶1∶1 的是
(写结构简式);D 的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显
示的信号(或数据)完全相同,该仪器是 (填字母)。a.质谱仪 b.红外光谱仪
c.元素分析仪 d.核磁共振仪
①能与饱和 NaHCO3 溶液反应产生气体,说明含有羧基;
②既能发生银镜反应 ,又能发生皂化反应,说明含有醛基和酯基 ,因此是 甲 酸 形 成 的 酯 基 , 所 以 可 能 的 结 构 简 式 为HCOOCH2CH2CH2COOH 、 HCOOCH2CH(COOH)CH3 、HCOOCH(COOH)CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2COOH、
且峰面积比为 6∶1∶1 的是HCOOC(CH3)2COOH,共计 5 种。其中核磁共振氢谱显示为 3 组峰,
且峰面积比为 6∶1∶1 的是
【答题技法】
有机合成路线设计的解题思路1.审题——正确解题的基础:
看清题中已知信息和框图信息,综合已知信息和框图信息,理解物质的转化过程。
分析——正确解题的关键:
运用“三看”突破物质间的变化:
(1)看碳链结构变化:根据已知物质的结构简式 ,确定反应前后碳链的增减,形状的变化(如碳链变成了碳环),确定反应过
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