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- 2022-07-29 发布于上海
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题型六 有机化学基础(选考)
1.(2018·大连市高三一模)聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET 俗称涤纶树脂,是一种重要的有机高分
子材料。其结构为如下图所示:
。利用有机物A 合成PET 的路线
已知:
根据题意回答下列问题:
B 的化学名称是 ,C 所含官能团的名称是 。
由 1,3- 丁二烯可制备顺式聚 1,3- 丁二烯, 写出顺式聚 1,3- 丁二烯的结构简式:
。
A→D、B→C 的反应类型分别为 、 。
写出C+F―→PET 的化学反应方程式:
。
G 是 F 的同系物,其相对分子质量比 F 多 28,G 的核磁共振氢谱有三组峰,峰面积比为 3∶
1 ∶ 1 , 则符合该条件的 G 的同分异构体共有 种, 写出其中一种结构简式
。
参照上述合成路线,以 1,3-丁二烯为原料(无机试剂任选),设计制备丁苯橡胶
( )
答案 (1) 1,2-二溴乙烷 羟基
(2)
(3)加成反应 取代反应
(4) 催??化??剂
(5)4 、 、 、
(任写其中一种即可)
(6)
解析 根据 PET( )的结构简式可知,由单体对苯二甲酸和乙二醇发生缩聚反应而得,根据结构流程中结构可知,C 为乙二醇,F 为对苯二甲酸;A 为乙烯,乙烯与溴发生加成反应生成 B 为 1,2-二溴乙烷;1,2-二溴乙烷在氢氧化钠的水溶液中
加热发生取代反应生成乙二醇;乙烯与 加热反应生成 D 为 , 催化得到二甲苯,二甲苯被酸性高锰酸钾氧化生成对苯二甲酸。
B 的化学名称是 1,2-二溴乙烷,C 为乙二醇,所含官能团的名称是羟基。
顺式聚 1,3-丁二烯的结构简式为: 。
A→D 是乙烯与 加热发生加成反应生成 ,反应类型为加成反应;B→C 是 1,2- 二溴乙烷在氢氧化钠的水溶液中加热发生取代反应生成乙二醇,反应类型为取代反应。(4)C+F―→PET 的化学反应方程式为
催??化??剂
+(2n-1)H O。
22G 是 F(对苯二甲酸)的同系物,其相对分子质量比F 多 28,则多两个CH ,G 的核磁共振氢谱有三组峰,峰面积比为 3∶1∶1,则符合该条件的 G 的同分异构体两个甲基在对称位、两
2
2
个羧基在对称位,另外苯环不被取代的氢在对称位,符合条件的只有 、
,共 4 种。
参照上述合成路线,1,3-丁二烯加热反应生成 , 催化得到苯乙烯,苯乙烯与 1,3-丁二烯发生共聚生成丁苯橡胶,合成路线如下:
。
2.(2018·江西省九所重点中学高三联考)美托洛尔是一种治疗高血压的药物的中间体,可以通过以下方法合成:
请回答下列问题:
写出C 中的官能团的名称为 。
美托洛尔的分子式 。
写出反应①的化学方程式:
;
反应②的反应类型是 。
反应③中加入的试剂X 的分子式为C H OCl,X
3 5
。
满足下列条件的B 的同分异构体有 种。
①能发生银镜反应而且能发生水解
②能与FeCl
3
溶液发生显色反应
③只有一个甲基
其中核磁共振氢谱有六种不同化学环境的氢,且峰面积比为 3∶2∶2∶1∶1∶1 的是
(写结构简式)。
根据已有知识并结合题目所给相关信息,写出以CH OH 和 为原料制
3
备 的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下:
CH ==CH ―H―B→r CH CH BrN―aO―H溶→液CH CH
OH。
2 2 3 2 △ 3 2
答案 (1)羟基、醚键(2)C H O N
15 25 3
(3) 还原反应
(4)
(5)23
(6)
15 25 3解析 (1)根据C 的结构简式,含有的官能团是羟基和醚键。(2)根据有机物成键特点,美托洛尔的分子式为C H O N
15 25 3
根 据 A 和 B 结 构 简 式 的 对 比 , 反 应 ① 为 取 代 反 应 , 其 反 应 方 程 式 为
;根据B 和C 结构简式的对比,
B 中羰基上的氧原子转化成H 原子,此反应为还原反应。
对比C 和D 的结构简式,反应③发生的是取代反应,即试剂 X 的结构简式为: 。
3能发生银镜反应且能发生水解,说明此物质应是甲酸某酯,能与 FeCl 溶液发生显色反应,
3
说明含有酚羟基,符合条件的同分异构体:
(羟基在苯环上位置有 3 种)、 (甲基在苯环上位置有
4 种)、 (甲基在苯环上位置有 4 种)、 (甲基在苯环上位置
有 2 种)、 (乙基在苯环上位置有 4 种)、 (乙基在苯环上位置有 4
种)、 (乙基在苯环上的位置有 2 种),共有 23 种,有六种不同的化学环
境的氢,且峰面积比为 3∶2∶2∶1∶1∶1,因此结构简式为: 。
根据美托洛尔的合成路线,得出:
3.(2018·河南
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