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第1页/共39页浑身青紫脸色暗黑牙缝出血两腿肿胀关节疼痛2000多年前，古罗马帝国的军队渡过突尼斯海峡远征非洲，大批大批的士兵病倒丧生于沙漠中。15-16世纪，坏血病曾波及整个欧洲，欧洲远洋商船、军舰上的海员们由于长期吃不上水果，也曾遇到了更为严重的悲惨遭遇。1593年，英国海军一年中坏血病患者竟达1万多名。18世纪中叶，坏血病的灾难更加疯狂地席卷了整个欧州大陆，英法等国航海业也因而处于瘫痪状态。第2页/共39页 12和14世纪，有十字军士兵遭受坏血病的折磨而造成数以百计人死亡的记载。 1498年，俄国一支由160人组成的探险队，乘船远航到印度,绝大多数人患坏血病死亡。 世界探险航行家麦哲伦的航海记录中也有遭坏血病洗劫的记载，在漫长的海上旅途中，船员们常常几个月吃不到或根本就没有鲜菜和动物食品，因此大多数船员就患坏血病而丧失工作能力，有些船员因已经气息奄奄而被放到岸上等死，但他们却奇迹般地痊愈了，原来他们吃了当地的一些野菜等绿色植物。第3页/共39页为什么吃进去一些蔬菜和水果后这些患了坏血病的船员就能够痊愈呢?第4页/共39页维生素C 直到18世纪末，一个叫伦达的英国医生发现，给病情严重的病人每天吃一只柠檬，这些人竟象吃了“仙丹”一样迅速见效，半个月全都恢复了健康。在伦达医生的建议下，海军士兵和海员航海时每天都要服用柠檬汁，来预防坏血病的发生。根据英国海军部的统计：1780年海军中患坏血病死亡人数为1457人，而采用伦达医生办法后的1806年便骤减到1人。到1808年，坏血病便在英国海军中绝迹了。英国的水兵和海员由此便有了“柠檬人”的称号，并一直延续到了今天。 第5页/共39页检验维生素 CC6H8O6（维生素C、抗坏血酸）+I2（碘）=C6H6O6（脱氢抗坏血酸）+2HI（碘化氢） 　物理性质：外观：无色晶体 　　熔点：190 - 192℃ 　　紫外吸收最大值：245nm 　　 溶解性：水溶性维生素 易溶于水，微溶于乙醇和甘油，不溶于大多数有机溶剂。二：基本性质抗坏血酸？分子式：C6H8O6 　化学性质：具有较强的还原性，加热或在溶液中易氧化分解，在碱性条件下更易被氧化,为酸性己糖衍生物。构成：一个维生素分子由六个碳原子、八个氢原子和六个氧原子构成。第6页/共39页L－抗坏血酸D－异抗坏血酸D-抗坏血酸L-异抗坏血酸化学结构 ? 命名： 2,3,5,6-四羟基-2-己烯酸-4-内酯。 ? 具有烯醇式结构，共有四种异构体：无生物活性第7页/共39页 L-抗坏血酸L-脱氢抗坏血酸 二酮基古洛糖酸反应：容易脱氢氧化为L-脱氢抗坏血酸，L-脱氢抗坏血酸还易发生内酯环水解而生成没有生物活性的二酮基古洛糖酸。L脱氢抗坏血酸在生物体内弱还原剂的作用下可还原为L-抗坏血酸，所以L-脱氢抗坏血酸在人体内仍具有相 同的生理功能。酸性：烯二醇基。尤其是C3位OH由于受共轭效应的影响，酸性较强（pK =4.17)；C2位OH由于形成分子内氢键，酸性极弱（pK =11.75）。故维生素C一般表现为一元酸，可与碳酸氢钠作用生成钠盐。烯二醇基极不稳定，可以和多种金属(Na、Ca、Fe等)成盐第8页/共39页 维生素C的稳定性 固体抗坏血酸比较稳定，在水溶液中极易氧化影响氧化速度的因素：抑制氧化－－酸性溶液、糖类、盐类、氨基酸、果胶、明胶、多酚类化合物促进氧化－－温度、光线、金属离子抗氧化剂－－易氧化第9页/共39页 维生素Ｃ是一种白色结晶，具有强还原性，干燥时十分稳定，但在溶液中不稳定维生素Ｃ极易溶于水， 其水溶液 不稳定，在有氧或碱性环境中极易 氧化。 遇空气、热、光、碱性物质、氧化酶及铜、铁离子时极易化破坏，烹饪不当可使其大量丧失。第10页/共39页生活小常识 为减少新鲜蔬菜中的维生素C的流失，下列有关烹调蔬菜的方法是否妥当？1、蔬菜切后再洗，容易洗干净； （ ）2、炒蔬菜的时间不能太长，炒熟即可； （ ）3、炒蔬菜时放一些面碱，使蔬菜易炒熟；（ ）×√×（维生素C能溶于水，易在加热或碱性环境中发生化学反应而被破坏。）第11页/共39页三：维生素C主要生理功能/21第12页/共39页一、维生素C是一些羟化酶的辅酶 在含酮羟化酶催化的反应中，亚铜离子被氧化生成铜离子，后者在维生素C 的专一作用下，再还原为亚铜离子。第13页/共39页促进胶原蛋白的合成占身体蛋白质的1/3生成结缔组织，构成身体骨架，如骨骼、血管、韧带等决定了皮肤的弹性，保护大脑 皱纹的产生是由于胶原蛋白不足。缺乏维生素C时，大约只能合成10％左右的胶原蛋白。如果补充足够的维生素C，从26岁到35岁的时候，可合成大量的胶原蛋白。经由食物摄取维生素C固然重要，抹一些含有维生素C的面霜也有效。/21第