有机化学第3版答案下册南开大学.ppt

习题与解答;1.化合物C7H14O2的1H NMR谱图如下，它是下列结构式中的那一种？ a. CH3CH2CO2CH2CH2CH2CH3； b. CH3CH2CO2CH2CH(CH3)2； c. (CH3)2CHCO2CH2CH2CH3 ;2.化合物C4H9NO3与金属钠反应放出H2,它的 1H NMR谱图如下，写 出它的结构式。;3. 一个有机溶剂分子式C8H18O3,不与金属钠作用，它的1H NMR谱 图如下，写出它的结构式。 ;4. 丙烷氯代得到的一系列化合物中有一个五氯代物，它的1H NMR谱 图数据为δ4.5(三重峰)，δ6.1（双峰），写出该化合物的结构式。 ;5. 有两个酯分子式C12H12O2,它的1H NMR谱图分别为a和b,写出这两个酯的结构式并标出各峰的归属。 ; 6.1,3-二甲基-二溴环丁烷具有立体结构M和N。M的1H NMR数据为δ2.3(单峰，6H), δ3.21(单峰，4H)。N的1H NMR数据为δ1.88(单峰，6H), δ2.64(双峰，2H), δ3.54(双峰，2H)。写出 M和N的结构式。 ;7.化合物C11H12O,经鉴定为羰基化合物，用KMnO4氧化得到苯甲 酸，它的1H NMR谱图如下，写出它的结构式并标明各峰的归属。 ;8. 3-己烯-1-醇13C NMR谱图如下，找出烯碳和羟基连碳的共振吸 收峰。 ; 9.化合物C3H5Br的13C NMR谱图如下，写出它的结构式。 ;10.化合物C6H14Br的13C NMR谱图如下，写出它的结构式 ;11.化合物C9H10O2.的13C NMR谱图如下，写出它的结构式。 ;,2-2二甲基戊烷，2,3-二甲基戊烷和2,4-二甲基戊烷质谱如下，找出下列a,b,c图相应的结构式。 ;13. 化合物A,B,分子式均为C4H10O,它的质谱如下图，写出A,B的 结构式。 ;14. 一个链酮m.p.89~90oC，它的质谱较强峰列表如下，写出它的 结构式。 ;;1.利用λmax计算规律预测下列化合物的紫外最大吸收 波长。;解：该化合物的结构可能是： ; ; ;; ; 5.化合物C4H9NO的1H NMR谱图数据为δ1.85(单峰， 1H), δ2.90(三重峰，4H)。它的红外光谱图如下，写 出它的结构式。;6.?化合物C9H10O的IR和1H NMR谱图如下， 写出它的结 构式。;解： ; ;8.?化合物A(C6H12O3)在1710cm-1有强的红外吸收峰。 A和 I2/NaOH溶液作用给出黄色沉淀。A与吐伦试剂无银镜 反应，但 A用稀H2SO4处理后生成化合物B与吐伦试剂 作用有银镜生成。A的1H NMR数据为 δ2.1(单峰，3H), δ2.6(双峰，2H), δ3.2(单峰，6H), δ4.7(三重峰， 1H)。写出A,B的结构式及有关反应式。;9. 有一化合物的IR在1690 ㎝-1和826 ㎝-1有特征吸收峰。 1H NMR数据为δ7.60(4H), δ2.45(3H)。它的质谱较强 峰m/e183相对强度100（基峰），m/e 198相对强度 26，m/e200相对强度25。写出它的结构式。 ;基峰 m/e 183 为 ;习题与解答;1. 写出下列化合物的名称： ;??????;在比较体系的碱性强弱时要注意: 体系保持负电荷的能力越强，其碱性越弱。;解：(1)、(3)应选用腈的水解法，避免格式试剂的分解和与羰基的 加成；(2)、(4)可用格式试剂制备，可避免 NaCN与卤代烷作用 时消除反应的发生。;注：将产物中的酚与羧基连起来后，得到内酯，内酯可由酮经Baeyer-Villiger反应（书362）得到上述转化。;16.化合物A（C4H8O3）具有旋光活性，A的水溶液呈酸性。A强烈 加热得到B（C4H6O2），B无旋光活性，它的 水溶液也呈酸性，B与A更容易被氧化。当A与重铬酸盐在酸存在下加热，可得到一易挥发的化合物C( C3H6O ）,C不容易与KMnO4反应，但可给出碘实验正性结果。写出：A、B、C的结构式，并用反应式表示各步反应。;解：图谱由高频到低频依次为：; ;1. 给下列化合物命名或写出它们的结构式。;2. 完成下列反应式：;3. 写出下列反应的机理：;4、下列酯用不同浓度的碱处理可得到不同的产物，分别写出他 们生成的过程。;可卡因;11 .化合物甲、乙、丙分子式均为C3H6O2，甲与NaHCO3作用放出CO2，乙和丙用NaHCO3处理无CO2放出，但在NaOH水溶液中加热可发生水