3.2.2-芳香烃来源与应用.pptx

§3-2-2 芳香烃的来源与应用干馏气化液化1.芳香烃最初来源于煤焦油中焦炉气(氢气、一氧化碳、甲烷、乙烯等)煤的综合利用(苯、甲苯、二甲苯等有机物)煤焦油焦炭燃料，用于生产水煤气黑色或褐色特殊臭味的油状粘稠液体(氢气、一氧化碳、甲烷等)可燃性气体(燃料油)直接液化间接液化(液态烃、甲醇等) 2.随着现代化学工业发展，芳香烃则主要来源于石油化学工业中的催化重整和裂化有机原料应用最多的芳烃：苯、乙苯、对二甲苯等。一、芳香烃的来源CH3-CH=CH2-OH-CH3-CH3-COOH-CH2CH(CH3)2-NO2练习-①②③④⑤⑥⑦⑨⑧上述有机物中：属于芳香族化合物的是 ① ② ③ ④ ⑥ ⑦ ⑧ ⑨属于芳香烃的是② ③ ④ ⑧ ⑨属于苯的同系物的是② ③ ⑧ 二、苯的同系物-CH2CH3CH3CH3-CH3 -CH3CH3-CH3--CH3CH3CH3 1.苯的同系物：只有一个苯环，并且苯环上的氢原子被烷基代替而得到的烃。如：乙苯( C8H10) 对二甲苯(C8H10) 六甲基苯(C12H18)甲苯(C7H8) 2.苯及其同系物通式：CnH2n-6 (n≥6)2.苯的同系物的化学性质1) 氧化反应a) 在空（氧）气中燃烧 2CnH2n-6 + (3n-3)O22n CO2 + (2n-6)H2O点燃产生明亮的火焰及明显的黑烟b) 与酸性高锰酸钾反应 1.取一支试管，向其中加入2ml苯，再加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。 2.取一支试管，向其中加入2ml甲苯，再加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。 3.取一支试管，向其中加入2ml二甲苯，再加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。实验现象结论123高锰酸钾溶液不褪色苯不能被酸性高锰酸钾氧化高锰酸钾溶液褪色(较慢)甲苯能被酸性高锰酸钾氧化高锰酸钾溶液褪色(较快)二甲苯能被酸性高锰酸钾氧化P52 观察与思考 规律：苯的同系物中如果与苯环直接相连的碳原子上连有氢，该苯的同系物则可使酸性高锰酸钾溶液褪色，与苯环相连的烷基通常被氧化成羧基。 O ‖ -C-OH KMnO4(H+)- -C-H - -C-C --C×KMnO4(H+)C 苯环的存在对连在苯环上的烷基产生了影响，某些苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色。CH3-CH3CH3-CH3--CH3CH3练习下列物质中可以使酸性高锰酸钾溶液褪色的是AD-C(CH3)3-CH(CH3)2B.A.C.D.CH3CH2CH(CH3)2甲烷：甲苯：对比上述反应：甲基受苯环影响使得甲基易被氧化　同时，苯基也受甲基影响而使得苯环上的反应发生变化。2) 取代反应a)卤代反应光照CH2Cl-CH3 CH3 --“光照”条件下发生侧链上的取代+ HCl + Cl2 + HCl -Cl FeCl3“催化”条件下发生苯环上的取代b)硝化反应浓硫酸100℃2,4,6—三硝基甲苯三硝基甲苯(TNT)CH3 -不溶于水的淡黄色针状晶体黄色烈性炸药CH3 CH3 --CH3 -O2N- -NO2 + 3H2O+ HNO3 + H2O-NO2 + H2O--NO2 NO2 浓硫酸30℃对硝基甲苯邻硝基甲苯　在一定条件下，苯的同系物和氢气可以发生加成反应，生成相应的环烷烃。CH3 CH3 --+ 3H2 催化剂△甲基环已烷结论　苯的同系物中侧链和苯环相互影响：　侧链受苯环影响易被氧化；　苯环受侧链影响更易被取代；　加成相对困难。3)加成反应 三、其他芳香烃催化剂△-CH2CH3 催化剂△ + CH2=CH2-CH(CH3)2 + CH2=CHCH3乙苯、异丙苯的制备乙苯异丙苯（遵循马氏规则）两种生产异丙苯工艺的对比苯的用途乙苯的用途-CH=CH2 -CH=CH2 苯乙烯(C8H8)苯乙烯CH2=CH-CH=CH2 1,3-丁二烯单体-CH2- —多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃基连在一起点接二苯甲烷(C13H12)联苯或联多苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连串接联苯(C12H10) 稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干条环边而形成并接萘(C10H8)蒽(C14H10)多环芳烃可引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病是黏合剂、油性涂料、油墨等常用有机溶剂苯操作车间空气中苯的浓度≤40mg·m-3居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09 mg·m-3制鞋、皮革、箱包、家具、油漆等工作中使用许多是强烈的致癌物质，如苯并[a]芘等稠环芳烃萘——过去常用的卫生球的主要成分秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中较多香烟的烟雾中也存在Ｐ55　拓展视野　芳香烃对健康的危害整理归纳：脂肪烃与芳香烃的比较烃碳碳键结构特点化学性质烷烃烯烃炔烃芳香烃碳碳单键(C-C)氧化、取代、热分解碳碳双键(C=C)氧化、加成、加聚氧化、加成、加聚碳碳叁键(C≡C)介于碳