有机化学11胺与酰胺.pptVIP

乙酰氯暴露在空气中即水解，放出HCl。 （一）水解 酰氯比酸酐活泼，在常温下立即发生反应，酸酐大多需要加热才发生反应。 原因：X和OCOR基团的-I，使酰基碳原子的正性加强。 * * 酯的水解比酰氯和酸酐困难，酯可在酸或碱的催化下水解。 酯的酸性水解，是酯化的逆反应，最后达到平衡。 * * 酯的碱性水解，是不可逆的，称为皂化反应。 不可逆的原因：生成羧酸盐，使反应能进行到底。 酰胺和酯相似，能在酸或碱催化下水解。 酰胺的水解比酯困难。 * * 原因：氮上的未共用电子对和碳氧双键p-π共轭，使羰基碳的亲电性减弱；氨基是一个较难离去的基团。 腈在酸或者碱催化下，加热水解，首先生成酰胺，继续水解生成羧酸。 N-取代酰胺和N,N-二取代酰胺更难水解，一般要与酸或碱一起加热到100℃以上。 * * 由于酰卤和酸酐易于醇解得到酯，所以通常利用酰卤或者酸酐醇解来制备羧酸酯。 水杨酸 阿司匹林 （二） 醇解 * * 酰氯与醇或酚迅速作用生成酯。 酰氯和酸酐的水解、醇解、氨解反应，结果是在分子中引入酰基，因此常用作酰化试剂。 在反应中常加入碱，用来除去生成的HCl。 * * 酯的醇解，又称酯交换反应，分子中的烷氧基被另一醇的烷氧基取代。 常用于低沸点醇的酯转变为高沸点醇的酯。 * * 腈的醇解在酸性条件下进行，生成羧酸酯。 （三） 氨解 由于氨的亲核性比水、醇的