有机化学第八章立体化学旋光异构.pptVIP

（1）酮-烯醇互变异构 接受质子的方向 在微量酸或碱的存在下，酮和烯醇相互转变很快达到动态平衡，这种能够相互转变而同时存在的异构体叫互变异构体。（酮-烯醇互变异构） 2 、?—氢原子的活泼性 简单的醛酮（乙醛、丙酮等）的烯醇式在互变平衡混合物中含量很少（酮式的总键能大于烯醇式）： ?-二羰基化合物，由于共轭效应，烯醇式的能量低，因而比较稳定： （1）与FeCl3显色反应 （2）使溴水褪色 在稀碱存在下，醛可以两分子相互作用，生成?-羟基醛，叫羟醛缩合（或醇醛缩合）反应： （2）羟醛缩合反应 δ+ 第二步：负离子作为亲核试剂与另一分子乙醛发生亲核加成，生成烷氧负离子 羟醛缩合反应历程 第一步：在碱作用下，生成烯醇负离子 δ+ 凡?碳上有氢原子的?-羟基醛都容易失去一分子水,生成 ——烯醛。 含有?氢原子的酮也能起类似反应，生成?,?-不饱和酮 ?-羟基醛受热时容易失去一分子水，生成?,?-不饱和醛 补充： 完成下列反应，写出主要产物。 两种不同的含有?氢原子的羰基化合物之间进行羟醛缩合反应（称为交叉羟醛缩合）；若参加反应的一种化合物不含?-H原子，产物种类减少： 苯甲醛与含有?氢原子的脂肪族醛酮缩合，可以生成芳香族的?,?-不饱和醛、酮： （甲醛、三甲基乙醛、苯甲醛、糠醛等） 90% OH— OH— 10℃ 例2 醛、酮分子中的?-H容易被卤素取代，生